tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-2-[[(2S,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(3-phenylmethoxypropyl)-4,5-dihydro-3H-oxepin-7-yl]methyl]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxysilane | 436153-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-2-[[(2S,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(3-phenylmethoxypropyl)-4,5-dihydro-3H-oxepin-7-yl]methyl]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 436153-71-8
• 化学式: C₅₁H₆₈O₇Si
• 分子量: 821.182
• InChiKey: FGDBTTYLUVYPRC-NEGKSYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-2-[[(2S,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(3-phenylmethoxypropyl)-4,5-dihydro-3H-oxepin-7-yl]methyl]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxysilane 在 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxy)-6,10-dimethylundec-9-en-5-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-2-[[(2S,3R)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(3-phenylmethoxypropyl)-4,5-dihydro-3H-oxepin-7-yl]methyl]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol025814u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.