(6E,10Z,14E)-10-Cyano-2,6,14-trimethyl-3-oxo-icosa-6,10,14,19-tetraenoic acid ethyl ester | 184674-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10Z,14E)-10-Cyano-2,6,14-trimethyl-3-oxo-icosa-6,10,14,19-tetraenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (6E,10Z,14E)-10-cyano-2,6,14-trimethyl-3-oxoicosa-6,10,14,19-tetraenoate
• CAS: 184674-92-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₃
• 分子量: 413.601
• InChiKey: WRAMQBJEZSEENL-KDXOUKTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10Z,14E)-10-Cyano-2,6,14-trimethyl-3-oxo-icosa-6,10,14,19-tetraenoic acid ethyl ester 在 jones reagent 、 copper diacetate 、 二甲基硫 、 乙醇 、 manganese triacetate 、 lithium 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4aR,4bS,6aR,7R,10aS,10bR,12aR)-7,10a,12a-Trimethyl-tetradecahydro-chrysene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇的基本原型：d，l-5α-D-homoandrostane-4α-甲基-3,17a-二酮的合成

  摘要：

  分子内自由基方法学被描述为D-高雄烷酮的一种方法。来自多烯6的自由基环化的四环7中的角C-8氰基基团是潜在的官能团，用于修饰d，l-高雄甾烷11中的C- 8βH 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01793-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-deca-4,9-dienal 在 盐酸 、 甲醇 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6E,10Z,14E)-10-Cyano-2,6,14-trimethyl-3-oxo-icosa-6,10,14,19-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  类固醇的基本原型：d，l-5α-D-homoandrostane-4α-甲基-3,17a-二酮的合成

  摘要：

  分子内自由基方法学被描述为D-高雄烷酮的一种方法。来自多烯6的自由基环化的四环7中的角C-8氰基基团是潜在的官能团，用于修饰d，l-高雄甾烷11中的C- 8βH 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01793-5

文献信息

• A radical prototype to steroids: Synthesis of d,l-5α-D-homoandrostane-4α-methyl-3,17a-dione
  作者：Phillip A. Zoretic、Zhiyue Chen、Yongzheng Zhang、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01793-5

  日期：1996.10

  An intramolecular radical methodology is described as an approach to D-homoandrostanes. The angular C-8 cyano group in tetracycle 7 derived from radical cyclization of polyene 6 serves as a latent functional group for elaboration to the C-8 βH in d,l-homoandrostane 11.

  分子内自由基方法学被描述为D-高雄烷酮的一种方法。来自多烯6的自由基环化的四环7中的角C-8氰基基团是潜在的官能团，用于修饰d，l-高雄甾烷11中的C- 8βH 。