(1R,6S)-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol | 232280-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methyl-5-[(3S)-3-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-en-2-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 232280-13-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: KLZCCYNUMBNNCB-BBAUSIIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 Cu(hfacac) 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S,5S,7R,8R)-7-methyl-3-{(1R)-1-methyl-2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-11-oxo-4,12-dioxatricyclo[6.3.1.0^3,5]dodec-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2,3-triol 在 Rh₂(CF₃CONH)₄ sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,6S)-1,4-anhydro-3,5,6-trideoxy-1-{3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}-6-methyl-2-C-methyl-5-methylene-7-O-(triisopropylsilyl)-D-xylo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Clark, J. Stephen; Dossetter, Alexander G.; Blake, Alexander J., Chemical Communications, 1999, # 8, p. 749 - 750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Construction of the Tricyclic Core of Neoliacinic Acid
  作者：J. Stephen Clark、Carl A. Baxter、Alexander G. Dossetter、Stéphane Poigny、José L. Castro、William G. Whittingham

  DOI：10.1021/jo702111u

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The tricyclic core of the plant-derived sesquiterpene natural product neoliacinic acid was synthesized using a novel synthetic strategy. The pivotal synthetic transformations are construction of the key bicyclic ether-bridged intermediate by sequential deployment of metal carbenoid C-H insertion and ylide-forming reactions and installation of the lactone portion of neoliacinic acid by an acid-catalyzed intramolecular ring-opening reaction of an epoxide with a carboxylic acid.