(1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,3S,4S,5R)-3-(3,3-dimethylcyclobutyl)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LEQDXXSPDZRAMX-MMMKDXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,5SR)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-cerapicol的重排方法

  摘要：

  描述了环丁基甲醇4的合成和重排。通过将格氏试剂16添加到双环酮22中来实现合成。给出了制备两种化合物的实验程序。用三氟乙酸处理并随后还原后，得到4降冰片烷24和25和（±）-cerapicol（8）。讨论了有关寻找8的其他潜在前体的一些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00258-6
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene 在 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-cerapicol的重排方法

  摘要：

  描述了环丁基甲醇4的合成和重排。通过将格氏试剂16添加到双环酮22中来实现合成。给出了制备两种化合物的实验程序。用三氟乙酸处理并随后还原后，得到4降冰片烷24和25和（±）-cerapicol（8）。讨论了有关寻找8的其他潜在前体的一些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00258-6

文献信息

• Protoilludane sesquiterpenes: synthesis of (±)-cerapicol, formal synthesis of (±)-sterpurene, and synthesis and absolute configuration of (+)-cerapicol
  作者：Nizar El-Hachach、Ralf Gerke、Mathias Noltemeyer、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.066

  日期：2009.1

  New approaches to the protoilludane sesquiterpenes (±)-cerapicol and (±)-sterpurene via rearrangement routes are described. The absolute configuration of (+)-cerapicol has been determined and found in accord with a biosynthesis of the natural product via cyclization of humulene to the so-called protoilludyl cation and a subsequent 1,2-alkyl shift.

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。