(1S,5R)-5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),10-dien-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),10-dien-7-one
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: PWOQVUGUSHTVSS-CMJOXMDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),10-dien-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 isoschizogamine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q
• 作为产物：
  描述：

  (2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 copper acetylacetonate 、 Stewart-Grubbs catalyst 、 sodium tetrahydroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 1,6-庚二烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 o-tolylmagnesium iodide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 285.66h， 生成 (1S,5R)-5-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),10-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Isoschizogamine
  作者：Jed L. Hubbs、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol9902632

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] Isoschizogamine has been prepared for the first time. The synthesis requires eight steps from a readily available ketone starting material and features an aminal-forming cyclization that is based on a proposed biosynthetic transformation.

  [公式：参见文字]异地佐胺是首次制备。合成需要从容易获得的酮原料开始的八个步骤，并且具有基于拟议的生物合成转化的形成氨基的环化反应。
• Total Synthesis of (−)-Isoschizogamine
  作者：Yusuke Miura、Noriyuki Hayashi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja305856q

  日期：2012.7.25

  A first asymmetric total synthesis of (-)-isoschizogamine has been accomplished. Our synthesis features the facile construction of the carbon framework of the natural product through a Wagner-Meerwein rearrangement, a tandem metathesis, a stereoselective rhodium-mediated 1,4-addition of an arylboronic acid, and a ring-closing metathesis via a hemiaminal ether.

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.