(2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1386992-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: 2-[(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1386992-03-5
• 化学式: C₂₅H₃₂OSi
• 分子量: 376.614
• InChiKey: XYNLWEBYRXOKHG-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 Stewart-Grubbs catalyst 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,6-庚二烯 、 水 、 o-tolylmagnesium iodide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (R)-N-allyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-((1S,3S)-3-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-3-vinylcyclopentyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 N'-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonohydrazide 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以78.5%的产率得到(2-((1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Isoschizogamine
  作者：Yusuke Miura、Noriyuki Hayashi、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja305856q

  日期：2012.7.25

  A first asymmetric total synthesis of (-)-isoschizogamine has been accomplished. Our synthesis features the facile construction of the carbon framework of the natural product through a Wagner-Meerwein rearrangement, a tandem metathesis, a stereoselective rhodium-mediated 1,4-addition of an arylboronic acid, and a ring-closing metathesis via a hemiaminal ether.

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.