(2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-Benzyloxy-2-[(1S,2S)-2-benzyloxy-2-((5R,7R,8R,9S,10S)-8-hydroxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-1-methyl-ethyl]-6-benzyloxymethyl-9-methyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one | 253172-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-Benzyloxy-2-[(1S,2S)-2-benzyloxy-2-((5R,7R,8R,9S,10S)-8-hydroxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-1-methyl-ethyl]-6-benzyloxymethyl-9-methyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-2-[(1S,2S)-1-[(5R,7R,8R,9S,10S)-8-hydroxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-9-methyl-7-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,4a,6,7,8,9,10,10a-octahydropyrano[3,2-b]oxocin-3-one
• CAS: 253172-24-6
• 化学式: C₄₆H₆₀O₉
• 分子量: 756.977
• InChiKey: BGHOYNWXSSXOGG-PKDHDXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-Benzyloxy-2-[(1S,2S)-2-benzyloxy-2-((5R,7R,8R,9S,10S)-8-hydroxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-1-methyl-ethyl]-6-benzyloxymethyl-9-methyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one 、 原甲酸三甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(1R,3S,5S,7R,8S,10R,12S,14R,15S,16S,17R,19S,20S,21S)-12-methoxy-5,15,16,21-tetramethyl-7,20-bis(phenylmethoxy)-8-(phenylmethoxymethyl)spiro[2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,10.014,19]henicosane-17,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00660-9
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,8R,9S,10S,10aR)-9,10-dimethyl-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)spiro[6a,9,10,10a-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine-8,2'-oxolane] 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-Benzyloxy-2-[(1S,2S)-2-benzyloxy-2-((5R,7R,8R,9S,10S)-8-hydroxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-1-methyl-ethyl]-6-benzyloxymethyl-9-methyl-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloocten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。

  DOI：

  10.1039/a906834a

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convergent synthesis of the IJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Hisatoshi Uehara、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a906834a

  日期：——

  The IJKLM ring fragment of CTX3C, an important member of the ciguatoxin family, was synthesized via ring-closing metathesis using the Tebbe reagent and an improved method of reductive hydroxy ketone cyclization.

  CTX3C的IJKLM环片段是雪卡毒素家族的重要成员，通过环闭合复分解反应，使用Tebbe试剂和改良的还原羟基酮环化方法合成。