(4R,5S)-3-[(2R,3S,5S,6R,7E,9R,10S,11R,12R,14S)-2-[[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]methyl]-3-hydroxy-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12,14-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-7,15-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 148933-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S,5S,6R,7E,9R,10S,11R,12R,14S)-2-[[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]methyl]-3-hydroxy-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12,14-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-7,15-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 148933-74-8
• 化学式: C₈₀H₁₁₅NO₁₂Si₂
• 分子量: 1338.96
• InChiKey: BOURNUFZMSCVFM-QBQMZMKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.81
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S,5S,6R,7E,9R,10S,11R,12R,14S)-2-[[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]methyl]-3-hydroxy-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12,14-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-7,15-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin

  摘要：

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。

  DOI：

  10.1039/c39930000619
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S,5S,6R,7E,9R,10S,11R,12R,14S)-2-[[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]methyl]-3-hydroxy-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8,12,14-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-7,15-dienoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin

  摘要：

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。

  DOI：

  10.1039/c39930000619

文献信息

• Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin
  作者：K. C. Nicolaou、P. Bertinato、A. D. Piscopio、T. K. Chakraborty、N. Minowa

  DOI：10.1039/c39930000619

  日期：——

  A stereoselective construction of the C21–C42 fragment 2 of rapamycin 1via coupling and elaboration of key intermediates 3–6 is described.

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。
• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——