1-O-tert-butyl 2-O-[(E,2R,3S,5S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8,12,14-pentamethyl-15-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxypentadec-7-en-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate | 148933-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(E,2R,3S,5S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8,12,14-pentamethyl-15-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxypentadec-7-en-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 148933-91-9
• 化学式: C₈₀H₁₂₃NO₁₃Si₂
• 分子量: 1363.03
• InChiKey: VUYGWXOBZSOLRP-RMRRZXPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.07
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-[(E,2R,3S,5S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8,12,14-pentamethyl-15-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxypentadec-7-en-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 silica gel 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,5S,6R,7E,9R,10S,11R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-16-iodo-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-bis(triethylsilyloxy)-9-tri(propan-2-yl)silyloxyhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin

  摘要：

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。

  DOI：

  10.1039/c39930000619
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-[(E,2R,3S,5S,6R,9R,10S,11R,12R,14S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-5,11-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6,8,12,14-pentamethyl-15-oxo-9-tri(propan-2-yl)silyloxypentadec-7-en-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin

  摘要：

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。

  DOI：

  10.1039/c39930000619

文献信息

• Stereoselective construction of the C²¹–C⁴²fragment of rapamycin
  作者：K. C. Nicolaou、P. Bertinato、A. D. Piscopio、T. K. Chakraborty、N. Minowa

  DOI：10.1039/c39930000619

  日期：——

  A stereoselective construction of the C21–C42 fragment 2 of rapamycin 1via coupling and elaboration of key intermediates 3–6 is described.

  描述了通过偶联和关键中间体3-6的进一步处理，选择性地构建雷帕霉素1的C21–C42片段2。
• Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333
  作者：Nicolaou, K. C.、Piscopio, Anthony D.、Bertinato, Peter、Chakraborty, Tushar K.、Minowa, Nobuto、Koide, Kazunori

  DOI：——

  日期：——