platyphyllide | 64185-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: platyphyllide
• 英文别名: (8S,8aS)-8-(prop-1-en-2-yl)-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；(1S,11S)-11-prop-1-en-2-yl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-one
• CAS: 64185-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HPRUINVTECPGHJ-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0-97.0 °C
• 沸点：
  370.936±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-3-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 platyphyllide 、 platyphyllide
  参考文献：
  名称：

  （-）-叶绿素的催化对映选择性全合成及其结构修饰

  摘要：

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。

  DOI：

  10.1021/jo1003746

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Platyphyllide and Its Structural Revision
  作者：Shiharu Hiraoka、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo1003746

  日期：2010.6.4

  The catalytic asymmetric total synthesis of platyphyllide has been accomplished. A key highly substituted cyclohexene derivative has been obtained by the catalytic asymmetric Diels−Alder reaction of Danishefsky diene with an electron-deficient alkene. The Diels−Alder adduct was converted to a protected cyclohexane-1,3-dione in chiral form by catalytic Ito−Saegusa oxidation. Although the reported structure

  已经实现了叶绿素的催化不对称全合成。通过Danishefsky二烯与缺电子烯烃的催化不对称Diels-Alder反应，已获得了关键的高度取代的环己烯衍生物。Diels-Alder加合物通过催化的Ito-Saegusa氧化转化为手性形式的受保护的环己烷-1,3-二酮。尽管已成功合成了所报道的叶绿素的结构，但旋光性与天然化合物的旋光性相反。天然（-）叶绿素的绝对构型被修改为（6 S，7 S）-对映体。