methyl (2R,3S,4S,5S,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18R,19S,20S,21Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-carbamoyloxy-7-hydroxy-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-3,11,17-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate | 600737-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5S,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18R,19S,20S,21Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-carbamoyloxy-7-hydroxy-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-3,11,17-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate
• CAS: 600737-60-8
• 化学式: C₆₇H₁₃₃NO₉Si₄
• 分子量: 1209.14
• InChiKey: OAEVTAMBBFOADK-KAYPWYKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.53
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18R,19S,20S,21Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-carbamoyloxy-7-hydroxy-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-3,11,17-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate 在 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 106.0h， 以52%的产率得到盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 aluminum oxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 (-)-chiral bispyridinyl-based ligand 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 methyl (2R,3S,4S,5S,8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R,18R,19S,20S,21Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-19-carbamoyloxy-7-hydroxy-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-3,11,17-tris[tri(propan-2-yl)silyloxy]tetracosa-8,13,21,23-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  有效的微管稳定剂（+）-discodermolide的全合成。

  摘要：

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。

  DOI：

  10.1021/jo034521r

文献信息

• Total Synthesis of the Potent Microtubule-Stabilizing Agent (+)-Discodermolide
  作者：Scott S. Harried、Christopher P. Lee、Ge Yang、Tony I. H. Lee、David C Myles

  DOI：10.1021/jo034521r

  日期：2003.8.1

  The total synthesis of the potent microtubule-stabilizing, antimitotic agent (+)-discodermolide is described. The convergent synthetic strategy takes advantage of the diastereoselective alkylation of a ketone enolate to establish the key C15-C16 bond. The synthesis is amenable to preparation of gram-scale quantities of (+)-discodermolide and analogues.

  描述了有效的稳定微管，抗有丝分裂剂（+）-discodermolide的全合成。收敛的合成策略利用了酮烯酸酯的非对映选择性烷基化来建立关键的C15-C16键。该合成适合制备克级量的（+）-discodermolide及其类似物。