(R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 351030-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-but-3-en-2-yloxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 351030-74-5
• 化学式: C₆₀H₆₇N₃O₁₁Si
• 分子量: 1034.29
• InChiKey: PVVKXLLIDDMSIC-CTVXRQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-But-2-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-[2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k