tert-butyl-[2-[(1S,3R,4R)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethoxy]-dimethylsilane | 229010-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[2-[(1S,3R,4R)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 229010-45-1
• 化学式: C₂₀H₃₈OSi
• 分子量: 322.607
• InChiKey: JANHCTVXZLSOFA-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[2-[(1S,3R,4R)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethoxy]-dimethylsilane 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 lobatrientriol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-Acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 tert-butyl-[2-[(1S,3R,4R)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone

  摘要：

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a809983i

文献信息

• Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Osamu Yamabe

  DOI：10.1039/a809983i

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of highly oxygenated lobane diterpenes, (+)-lobatrienolide 4 and (+)-lobatrientriol 5, have been achieved, starting with (4R,5R)-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b which itself has been prepared from (+)-nopinone 7 as a versatile building block toward the asymmetric synthesis of natural products.

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。