3-beta-D-呋喃核糖基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺 | 10299-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-beta-D-呋喃核糖基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺
• 英文名称: 8-azaadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 10299-44-2
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₄
• 分子量: 268.232
• InChiKey: OAUKGFJQZRGECT-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  702.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，采用惰性气体保护存储。

制备方法与用途

8-氮杂腺苷是一种有效的ADAR1（作用于双链RNA的腺苷脱氨酶）抑制剂，能够降低白血病细胞系中的A-to-I编辑活性，恢复let-7表达，并抑制白血病干细胞的体外自我更新。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-beta-D-呋喃核糖基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-acetoxymethyl-8-azanebularine
  参考文献：
  名称：

  C6-Substituted Analogues of 8-Azanebularine:  Probes of an RNA-Editing Enzyme Active Site

  摘要：

  We describe the synthesis of derivatives of 8-azanebularine, a known inhibitor of adenosine deaminases including the RNA-editing enzyme ADAR2.6-Methyl, 6-hydroxymethyl, 6-cyano, and 6-mercapto derivatives were obtained from 6-bromo precursors using different cross-coupling or substitution reactions. The C6-methyl derivative was incorporated into an RNA substrate for ADAR2 via the phosphoramidite. Quantitative gel mobility shift experiments with the resulting RNA indicate that methylation at C6 dramatically reduces the affinity of 8-azanebularine for ADAR2.

  DOI：

  10.1021/ol061354j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-azide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 苄基三乙基溴化铵 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.67h， 生成 3-beta-D-呋喃核糖基-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-胺
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 12, p. 1457 - 1476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• [EN] NON-NUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHOD FOR TREATING PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS NON-NUCLEOTIDIQUES ET PROCEDE DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005039590A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention is directed to a method of treating pain. The method comprises administering to a subject a pharmaceutical composition comprising an effective amount of a P2X receptor antagonist. The methods of the present invention are useful in reducing pain, such as traumatic pain, neuropathic pain, organ pain and/or pain associated with diseases. The P2X receptor antagonists useful for this invention are non-nucleotide compounds of general Formula I. Compounds of Formula I can be used alone to treat pain. Compounds of Formula I can also be used in conjunction with other therapeutic agents or adjunctive therapies commonly used to treat pain, thus enhancing the therapeutic effect of pain reduction.

  本发明涉及一种治疗疼痛的方法。该方法包括向受试者施用含有有效量P2X受体拮抗剂的药物组合物。本发明的方法对于减轻疼痛，如创伤性疼痛、神经病性疼痛、器官疼痛和/或与疾病相关的疼痛具有用处。本发明中用于该发明的P2X受体拮抗剂是一般式I的非核苷化合物。式I的化合物可以单独用于治疗疼痛。式I的化合物也可以与其他治疗剂或常用于治疗疼痛的辅助疗法结合使用，从而增强减轻疼痛的治疗效果。
• [EN] TETRAHYDRO-FURO`3,4-D!DIOXOLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD FOR INHIBITING PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] COMPOSES TETRAHYDRO-FURO[3,4D]DIOXOLE, ET COMPOSITIONS ET PROCEDE POUR INHIBER UNE AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005040174A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  This invention is directed to a method of preventing or treating diseases or conditions associated with platelet aggregation. The method is also directed to a method of treating thrombosis or related disorders. The method comprises administering to a subject a pharmaceutical composition comprising an effective amount of a non-nucleotide compound, preferably a P2Y12 receptor antagonist compound, wherein said amount is effective to inhibit platelet aggregation. The compounds useful for this invention include compounds of general Formulae I and III-XI, or salts, hydrates, and solvates thereof. The present invention also provides novel compounds according to Formulae I and III-XI.

  这项发明涉及一种预防或治疗与血小板聚集相关的疾病或症状的方法。该方法还涉及一种治疗血栓形成或相关疾病的方法。该方法包括向受试者施用含有有效量非核苷酸化合物的药物组合物，优选为P2Y12受体拮抗剂化合物，其中所述量有效地抑制血小板聚集。本发明有用的化合物包括一般式I和III-XI的化合物，或其盐、水合物和溶剂合物。本发明还提供了根据一般式I和III-XI的新化合物。
• SYNTHESIS AND STRUCTURE OF HIGH POTENCY RNA THERAPEUTICS
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190002906A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  This invention provides expressible polynucleotides, which can express a target protein or polypeptide. Synthetic mRNA constructs for producing a protein or polypeptide can contain one or more 5′ UTRs, where a 5′ UTR may be expressed by a gene of a plant. In some embodiments, a 5′ UTR may be expressed by a gene of a member of Arabidopsis genus. The synthetic mRNA constructs can be used as pharmaceutical agents for expressing a target protein or polypeptide in vivo.

  这项发明提供了可表达的多核苷酸，可以表达目标蛋白质或多肽。用于产生蛋白质或多肽的合成mRNA构建物可以包含一个或多个5' UTR，其中5' UTR可以由植物的基因表达。在某些实施例中，5' UTR可以由拟南芥属植物的基因表达。这些合成mRNA构建物可以用作体内表达目标蛋白质或多肽的药用剂。
• Nucleotide monomers containing 8-azapurin bases or a derivative thereof,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05789562A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The invention relates to novel modified oligonucleotides which contain at least one 8-azapurine base and form more stable hybridization complexes with nucleic acids; To a process for their preparation, and to their use as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology, and as a pharmaceutical or diagnostic agent.

  该发明涉及含有至少一种8-氮杂嘌呤碱基的新型修饰寡核苷酸，与核酸形成更稳定的杂交复合物；以及它们的制备方法，以及它们作为基因表达抑制剂、用于检测核酸的探针、分子生物学辅助工具以及作为药物或诊断试剂的用途。