1-[8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]ethanone | 1415636-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[8-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]ethanone
• CAS: 1415636-77-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: JYNOAZLNQXETGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₄₂N₂ 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲基丙酮酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 10.75h， 生成 (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h