ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]pent-2-enoate | 1403660-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1403660-72-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: CWNXJQPFZKMROJ-XSZOKCBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]pent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(R,E)-2-methyl-4-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用去对称化协议的（-）-替兰达霉素C的全合成

  摘要：

  遵循我们小组开发的去对称化方案，即Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化，酸催化的缩酮化，Still-Gennari（Z）选择性烯烃化和Dieckmann环化反应，实现了高度立体选择性的（-）-tirandamycin C的全合成。关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo3016709
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 β-isocupreidine 、 α-isocupreine 、 bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 1,4-bis(diphenylphosphino)butanerhodium trifluoromethanesulfonate 、 氢氟酸 、 氢气 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -94.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 252.91h， 生成 ethyl (E,4R)-2-methyl-4-[(1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Unified synthesis of tirandamycins and streptolydigins

  摘要：

  对于提兰达霉素和链霉亭抗生素的综合方法已经开发出来，利用金鸡纳生物碱催化的不对称莫里塔-贝利斯-希尔曼反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07749d