3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯 | 111714-47-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3-乙酰-4-氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4-aminobenzoate
• CAS: 111714-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: UWOWQJXAUBYDTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-乙酰基-4-氨基苯甲腈	3-acetyl-4-aminobenzonitrile	56079-07-3	C9H8N2O	160.175

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-acetyl-4-methanesulfonylaminobenzoic acid	960324-79-2	C10H11NO5S	257.267

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 氢溴酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 7-bromo-8-hydroxy-2-(2'-aminophenyl)quinoline-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和拉维霉素的部分结构。探测链霉菌素，拉维霉素和合成喹啉5,8-二酮的最低有效药效团。

  摘要：

  7-氨基-5,8-二氧-2-（2'-吡啶基）喹啉-6'-羧酸（5a）和7-氨基-2-（2'-氨基苯基）-5,8的制备和评价详细介绍了构成潜在最低限度的-dioxoquinoline-5'-羧酸（6a），链霉菌素（1a）和拉文霉素（2a）这两种与结构相关的天然抗肿瘤抗生素的有效药效团。与链霉菌素和拉文霉素有关的观察结果相反，在这种观察中，C环C-6'羧酸增强了天然存在的取代7-氨基喹啉5,8-二酮AB环系统的抗肿瘤，抗微生物和细胞毒性。 5a / 6a的C-6'/ C-5'羧酸降低了2-（2'-吡啶基）-和2-（2'-氨基苯基）-7-氨基喹啉-5,8的抗菌和细胞毒性-diones。为了确定外围取代基在增强天然存在的和带有7-氨基喹啉5的合成剂的生物学特性中所起的作用，详细介绍了完整的链霉菌素和拉维达霉素部分结构的抗微生物和细胞毒性特性的直接比较。 8-dione AB环系统并努力确定天然存在

  DOI：

  10.1021/jm00393a040
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-氨基糠酸甲酯的Diels-Alder反应合成多取代苯胺

  摘要：

  5-氨基糠酸甲酯与各种双亲物一起进行容易的[4 + 2]-环加成反应，得到开环的环加合物，该环加合物易于使用BF 3 ·OEt 2脱水而得到多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00440-6

文献信息

• [EN] BICYCLIC IMIDAZOL DERIVATIVES AGAINST FLAVIVIRIDAE<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE BICYCLIQUES DIRIGES CONTRE LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2005012288A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Flaviviridae family virus infections.

  揭示了用于治疗黄病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed alkynylation: synthesis of functionalized quinolines from aminohydrazones
  作者：Pradeep Kumar、Vineeta Garg、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc06205j

  日期：——

  terminal alkynes has been described. The reaction is oxidant/base-free and tolerates a wide variety of functional groups and has been successfully extended with 1,3 and 1,4-bis(phenylethynyl)benzenes to afford 1,3- and 1,4-bis(4-methylquinolin-2-yl)benzenes and 2-(3/4-ethynylphenyl)-4-methylquinolines. Furthermore, the control experiment supports the proposed reaction mechanism.

  已经描述了使用2-氨基hydr和末端炔烃的铑催化的，化学和区域选择性的功能化喹啉的合成。该反应不含氧化剂/碱，可耐受多种官能团，并已成功地与1,3和1,4-双（苯基乙炔基）苯反应，得到1,3-和1,4-双（4-）甲基喹啉-2-基）苯和2-（3 / 4-乙炔基苯基）-4-甲基喹啉。此外，对照实验支持所提出的反应机理。
• Synthesis of polysubstituted anilines using the Diels-Alder reaction of methyl 5-aminofuroate
  作者：John E. Cochran、Tianhua Wu、Albert Padwa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00440-6

  日期：1996.4

  Methyl 5-aminofuroate undergoes a facile [4+2]-cycloaddition with a variety of dienophiles to afford ring opened cycloadducts which are readily dehydrated using BF3·OEt2 to give polysubstituted anilines.

  5-氨基糠酸甲酯与各种双亲物一起进行容易的[4 + 2]-环加成反应，得到开环的环加合物，该环加合物易于使用BF 3 ·OEt 2脱水而得到多取代的苯胺。
• Visible-Light-Induced Benzylic C-H Functionalization for the Synthesis of 2-Arylquinazolines
  作者：Jingchang Zhang、Qibao Wang、Yongen Guo、Lin Ding、Maocai Yan、Yinglin Gu、Jiajia Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201900996

  日期：2019.9.15

  Visible‐light‐induced synthesis of substituted quinazolines using1‐(2‐aminoaryl)ethan‐1‐ones in conjunction with arylmethanamines as starting materials.

  可见光诱导的取代喹唑啉的合成，使用1-（2-氨基芳基）乙-1-芳基与芳基甲胺作为起始原料。