methyl 7-bromo-8-hydroxy-2-(2'-aminophenyl)quinoline-5'-carboxylate | 110144-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-bromo-8-hydroxy-2-(2'-aminophenyl)quinoline-5'-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-3-(7-bromo-8-hydroxyquinolin-2-yl)benzoate
• CAS: 110144-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: RKPUGHBVERTVBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-bromo-8-hydroxy-2-(2'-aminophenyl)quinoline-5'-carboxylate 生成 methyl 7-bromo-2-(2'-aminophenyl)-5,8-dioxoquinoline-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BOGER, DALE L.;YASUDA, MASAMI;MITSCHER, LESTER A.;DRAKE, STEVEN D.;KITOS,+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1918-1928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(benzyloxy)-7-bromo-2-(2'-aminophenyl)quinoline-5'-carboxylate 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到methyl 7-bromo-8-hydroxy-2-(2'-aminophenyl)quinoline-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和拉维霉素的部分结构。探测链霉菌素，拉维霉素和合成喹啉5,8-二酮的最低有效药效团。

  摘要：

  7-氨基-5,8-二氧-2-（2'-吡啶基）喹啉-6'-羧酸（5a）和7-氨基-2-（2'-氨基苯基）-5,8的制备和评价详细介绍了构成潜在最低限度的-dioxoquinoline-5'-羧酸（6a），链霉菌素（1a）和拉文霉素（2a）这两种与结构相关的天然抗肿瘤抗生素的有效药效团。与链霉菌素和拉文霉素有关的观察结果相反，在这种观察中，C环C-6'羧酸增强了天然存在的取代7-氨基喹啉5,8-二酮AB环系统的抗肿瘤，抗微生物和细胞毒性。 5a / 6a的C-6'/ C-5'羧酸降低了2-（2'-吡啶基）-和2-（2'-氨基苯基）-7-氨基喹啉-5,8的抗菌和细胞毒性-diones。为了确定外围取代基在增强天然存在的和带有7-氨基喹啉5的合成剂的生物学特性中所起的作用，详细介绍了完整的链霉菌素和拉维达霉素部分结构的抗微生物和细胞毒性特性的直接比较。 8-dione AB环系统并努力确定天然存在

  DOI：

  10.1021/jm00393a040