甲磺酸艾瑞布林中间体 | 871348-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲磺酸艾瑞布林中间体
• 英文名称: (S)-5-(((2r,3r,4s,5s)-5-allyl-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: [(2S)-1-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-3-methoxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 871348-22-0
• 化学式: C₃₀H₅₄O₆SSi₂
• 分子量: 598.992
• InChiKey: PNXBVYJKRDZCTK-GRPMBEMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-Tetrahydro-3-methoxy-4-[(phenylsulfonyl)methyl]-5-(2-propen-1-yl)-2-furanyl]-1,2-propanediol	546141-40-6	C18H26O6S	370.467
  ——	(S)-4-(((2R,3R,4S,5S)-5-allyl-3-methoxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane	546141-41-7	C21H30O6S	410.532
  ——	(2R,3R,4R,5S)-5-allyl-2-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-3-ol	871348-16-2	C20H28O6S	396.505
  艾日布林中间体	(S)-3-((2R,3R,4R,5S)-5-Allyl-3-hydroxy-4-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,2-diyl dibenzoate	546141-26-8	C31H32O8S	564.656

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  艾日布林中间体	3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propan-1-ol	253128-10-8	C45H78O9SSi2	851.346

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸艾瑞布林中间体 在 chromium dichloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 艾日布林S-甲基配体 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 艾日布林中间体
  参考文献：
  名称：

  Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization

  摘要：

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317920
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 在 咪唑 、 盐酸 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 甲磺酸艾瑞布林中间体
  参考文献：
  名称：

  Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization

  摘要：

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317920

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Stereoselective Synthesis of Northern Fragment of Eribulin Mesylate from d-Mannose
  作者：Srivari Chandrasekhar、Vikram Gaddam、Lavanya Nadella、Genji Sukumar、Prathama Mainkar

  DOI：10.1055/s-0036-1591769

  日期：2018.5

  Abstract Stereoselective synthesis of northern fragment of eribulin mesylate is reported by coupling of the C1–C13 fragment with the C28–C35 fragment. The key steps involved in this synthesis are butyllithium-facilitated coupling between sulfone and aldehyde, then Dess–Martin periodinane oxidation followed by samarium(II) iodide mediated desulfonylation. Stereoselective synthesis of northern fragment of

  摘要 据报道，C1–C13片段与C28–C35片段的偶联选择性合成了甲磺酸艾瑞布林北部片段的立体选择性合成。合成过程中的关键步骤是丁基锂促进砜和醛之间的偶联，然后进行Dess-Martin高碘烷氧化，然后由碘化sa（II）介导的脱磺酰作用。 据报道，C1–C13片段与C28–C35片段的偶联选择性合成了甲磺酸艾瑞布林北部片段的立体选择性合成。合成过程中的关键步骤是丁基锂促进砜和醛之间的偶联，然后进行Dess-Martin高碘烷氧化，然后由碘化sa（II）介导的脱磺酰作用。
• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C14-C35 Fragment via Iterative Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction-Williamson Ether Cyclization
  作者：Charles Chase、Brian Austad、Farid Benayoud、Trevor Calkins、Silvio Campagna、Hyeong-wook Choi、William Christ、Robert Costanzo、James Cutter、Atsushi Endo、Francis Fang、Yongbo Hu、Bryan Lewis、Michael Lewis、Shawn McKenna、Thomas Noland、John Orr、Marc Pesant、Matthew Schnaderbeck、Gordon Wilkie、Taichi Abe、Naoki Asai、Yumi Asai、Akio Kayano、Yuichi Kimoto、Yuki Komatsu、Manabu Kubota、Hirofumi Kuroda、Masanori Mizuno、Taiju Nakamura、Takao Omae、Naoki Ozeki、Taeko Suzuki、Teiji Takigawa、Tomohiro Watanabe、Kazuhiro Yoshizawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317920

  日期：——

  Multikilogram manufacturing process of the Halaven (R) C14-C35 fragment is described. The synthesis features convergent assembly of subunits by iterative asymmetric Ni/Cr-mediated coupling executed in fixed equipment.