3-叔丁基苯酚 | 585-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-叔丁基苯酚
• 中文别名: 3-羟基-1-叔丁基苯；3-(1,1-二甲基乙基)苯酚；间叔丁基苯酚；3-叔-丁基苯酚
• 英文名称: 3-tert-butylphenyol
• 英文别名: 3-tert-Butylphenol；m-tert-butylphenol
• CAS: 585-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00002300
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CYEKUDPFXBLGHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C (lit.)
• 沸点：
  125-130 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.9688 (estimate)
• 闪点：
  228 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.300
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 保留指数：
  1267
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应性： 1. 避免的物料：氧化物。 2. 分解的产品：一氧化碳和二氧化碳。 3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071990
• 危险品运输编号：
  UN 2430 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P264,P280,P391,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险性描述：
  H314,H411
• 储存条件：
  密封避光保存。将密封的容器存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-tert-Butylphenol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H14O
分子式
: 150.22 g/mol
分子量
成分 浓度
3-tert-Butylphenol
-
化学文摘编号(CAS No.) 585-34-2
EC-编号 209-553-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 44 - 46 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
125 - 130 °C 在 27 hPa - lit.
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 酰氯, 酸酐, 氧化剂, 黄铜, 铜
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2430 国际海运危规: 2430 国际空运危规: 2430
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ALKYLPHENOLS, SOLID, N.O.S. (3-tert-Butylphenol)
国际海运危规: ALKYLPHENOLS, SOLID, N.O.S.
国际空运危规: Alkylphenols, solid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

3-叔丁基苯酚在常温常压下是白色结晶固体，具有一定的酸性并具备苯酚的一般特性。

用途

3-叔丁基苯酚主要用作有机合成和医药化学中的手性中间体，广泛应用于药物分子和香料的合成。其酚羟基在碱性条件下可以生成苯酚氧负离子并与烷基卤化物反应，形成相应的酚醚类化合物。此外，该羟基还可以转化为三氟甲磺酸酯，并利用其易离去的特性参与偶联反应。

合成方法

将0.88毫摩尔的三氟甲烷磺酸甲酯加入到2-(3-戊烷-3-基苯氧基)吡啶在干燥甲苯中的溶液中，然后在氮气氛围下于100℃搅拌该溶液2小时。将反应混合物冷却至室温后，在真空条件下蒸发溶剂。随后将粗产品溶解在干燥的甲醇中，并加入含有12毫摩尔金属钠的干燥甲醇溶液，在氮气气氛下进行回流反应15分钟，之后冷却至室温。

反应结束后，在真空条件下蒸发剩余溶剂并加入70毫升水。然后用乙酸乙酯（各50毫升×3次）萃取反应混合物，合并后的有机层在无水Na2SO4上干燥，并通过真空浓缩溶液进行处理。最后，采用硅胶柱色谱法（PE/EtOAc 6:1作为洗脱剂）纯化残留物，从而获得目标产物3-叔丁基苯酚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 碘 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以90%的产率得到5-叔丁基-2-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  蚊乙酰胆碱酯酶作为新型苯基取代的氨基甲酸酯的靶标。

  摘要：

  需要新的杀虫剂来控制病媒蚊子，这项研究评估了新型氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。对氨基甲酸酯的生化和毒理学表征是基于Terbam的母体结构，即3-叔丁基苯基甲基氨基甲酸酯。通过Ellman分析评估了体外酶抑制选择性（冈比亚按蚊对人），并通过世界卫生组织（WHO）纸接触分析评估了对整个昆虫的致死性。苯基C6位置的溴化增加了对两种AChE的抑制效力，而6碘取代基导致了效力丧失，并且两种卤化作用均导致灭蚊活性显着降低。同样，在C6处安装己基取代基会大大降低对AgAChE的抑制作用，但显示出对hAChE抑制作用的降低较小。母体化合物的一系列4-甲酰胺基类似物降低了对AgAChE的活性，并且通常显示出比对AgAChE更大的对hAChE的活性。用CF3取代3-t-buyl导致抗胆碱酯酶活性差，但该化合物确实具有可测量的灭蚊活性。还合成了一系列的3-三烷基甲硅烷基化合物的甲基和氟类似物，

  DOI：

  10.3390/ijerph16091500
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-oxybis(tert-butylbenzene) 在 uranyl nirate hexahydrate 、 三氯乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74 %的产率得到3-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化二芳基醚在常温下水解定向降解 4-O-5 木质素

  摘要：

  已经建立了铀酰光催化水解二芳基醚，以在常压下在室温下获得两种类型的苯酚。通过二苯醚和铀酰阳离子催化剂之间的自由基猝灭实验和 Stern-Volmer 分析揭示了单电子转移过程，然后是二苯醚自由基阳离子和过氧化铀酰物种之间的氧原子转移过程。的18 O型标记实验精确地表明，氧源是水。木质素 4-O-5 键的模板底物的进一步应用和流动操作的 30 倍效率显示了通过环保和低能耗协议回收苯酚的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00168
• 作为试剂：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 disodium;carbonate 、 氢气 在 钯 乙醚 、 crude product 、 trans-tert.butylcyclohexanol 、 cis-tert.butylcyclohexanol 、 3-(叔丁基)环己酮 、 3-叔丁基苯酚 作用下， 115.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以There are obtained 232 g (75%) of 3-tert.butylcyclohexanone, b.p. 75°-76° C., 2 mbar (olfactorily acceptable, purity 94%)的产率得到3-(叔丁基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型气味剂组合物，其特征在于含有式为##STR1## 的环状化合物。从这组化合物中，具有b)、d)、f)和g)含义的化合物I'是新的化合物。

  公开号：

  US05525589A1

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Carboxylation of Phenols with CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201601114

  日期：2016.5.10

  A convenient and efficient method for the ortho‐carboxylation of phenols under atmospheric CO2 pressure has been developed. This method provides an alternative to the previously reported Kolbe–Schmitt method, which requires very high pressures of CO2. The addition of a trisubstituted phenol has proved essential for the successful carboxylation of phenols with CO2 at standard atmospheric pressure, allowing

  已经开发了一种在大气CO 2压力下使酚进行邻羧基羧化的便捷有效方法。该方法提供了以前报道的Kolbe-Schmitt方法的替代方法，后者需要非常高的CO 2压力。已证明添加三取代的苯酚对于在标准大气压下成功地将苯酚与CO 2羧化至关重要，从而可以有效制备各种水杨酸。
• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ortho-Acylation of Phenols and Naphthols
  作者：Nurulain T. Zaveri、Ahlem Bensari

  DOI：10.1055/s-2003-36822

  日期：——

  The use of titanium(IV) chloride as a Lewis acid for direct ortho-acylation of phenols and naphthols proves to be a convenient, more general and direct route to various hydroxyaryl ketones. The route is regioselective, leading to ortho C-acylated products in satisfactory to high yields in most cases.

  使用四氯化钛作为路易斯酸，进行酚和萘酚的直接邻位酰基化反应，被证明是一种方便、更普遍且直接的途径，可用于制备各种羟基芳基酮。该路线具有区域选择性，在大多数情况下能够产生令人满意的至高产率的邻位C-酰基化产物。
• Palladium-catalyzed ortho-alkenylation of aryl hydrogen phosphates using a new mono-phosphoric acid directing group
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Taekyu Ryu、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc41107a

  日期：——

  A highly efficient Pd-catalyzed ortho-alkenylation is reported using a mono-phosphoric acid-directing group for the first time. This phosphoric acid-directing group is successfully utilized for the synthesis of various alkenylated products and offers a new approach to transition-metal-catalyzed C-H activation.

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。

表征谱图