O-(3-tert-butylphenyl) dimethylcarbamothioate | 174769-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3-tert-butylphenyl) dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-[3-(1,1-dimethylethyl)phenyl]dimethylcarbamothioate；O-(3-tert-butylphenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 174769-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: AYUGQHOZEWNNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3-tert-butylphenyl) dimethylcarbamothioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Bis-<3-tert.-butyl-phenyl>-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Tri-tert-butylated Trioxa and Trithia Analogues of Truxene

  摘要：

  三氧和三硫代三烯衍生物，3,8,13-(对位)和2,7,12-(间位)三叔丁基化的苯并[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]-三呋喃和三[1]苯并噻吩(p-tBuTxO，m-tBuTxO，p-tBuTxS和m-tBuTxS)已通过钯催化的分子内三脱氢环化反应制备。虽然这些化合物可溶于常见有机溶剂，但它们具有高熔点，大多数超过300°C。m-tBuTxO表现出显著的固态紫外荧光，量子效率高于p-tBuTxO。然而，p-tBuTxS和m-tBuTxS在溶液和固态中仅表现出微弱的荧光(固态发射的最大波长具体取决于取代模式)，但在真空下的PMMA薄膜中以及在77K的MeCy中可以观察到明显的蓝色磷光，这归因于硫的重原子效应。同时，在薄膜FET特性的评估中，p-tBuTxS表现出比m-tBuTxS更高的空穴迁移率。这些结果根据X射线晶体学确定的内在分子结构和排列进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190269
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到O-(3-tert-butylphenyl) dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Tri-tert-butylated Trioxa and Trithia Analogues of Truxene

  摘要：

  三氧和三硫代三烯衍生物，3,8,13-(对位)和2,7,12-(间位)三叔丁基化的苯并[1,2-b:3,4-b′:5,6-b′′]-三呋喃和三[1]苯并噻吩(p-tBuTxO，m-tBuTxO，p-tBuTxS和m-tBuTxS)已通过钯催化的分子内三脱氢环化反应制备。虽然这些化合物可溶于常见有机溶剂，但它们具有高熔点，大多数超过300°C。m-tBuTxO表现出显著的固态紫外荧光，量子效率高于p-tBuTxO。然而，p-tBuTxS和m-tBuTxS在溶液和固态中仅表现出微弱的荧光(固态发射的最大波长具体取决于取代模式)，但在真空下的PMMA薄膜中以及在77K的MeCy中可以观察到明显的蓝色磷光，这归因于硫的重原子效应。同时，在薄膜FET特性的评估中，p-tBuTxS表现出比m-tBuTxS更高的空穴迁移率。这些结果根据X射线晶体学确定的内在分子结构和排列进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190269

文献信息

• Derivatives of cyclic phenolic thioethers
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05476944A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  The present invention relates to derivatives of cyclic phenolic thioethers of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors or stimulators of superoxide generation, and which may also inhibit cyclooxygenase and/or 5-lipoxygenase, to pharmaceutical compositions containing one or more of these compounds in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier, and to medical methods of treatment employing these compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##的环状酚硫醚衍生物及其药学上可接受的盐，这些衍生物是超氧化物生成的抑制剂或刺激剂，也可能抑制环氧合酶和/或5-脂氧合酶，以及含有这些化合物之一或多个与药学上可接受的载体结合的药物组合物，以及利用这些化合物进行治疗的医学方法。
• DERIVATIVES OF CYCLIC PHENOLIC THIOETHERS AS INHIBITORS OR STIMULATORS OF SUPEROXIDE GENERATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0613463A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US5272178A
  申请人：——

  公开号：US5272178A

  公开（公告）日：1993-12-21
• US5476944A
  申请人：——

  公开号：US5476944A

  公开（公告）日：1995-12-19
• [EN] DERIVATIVES OF CYCLIC PHENOLIC THIOETHERS AS INHIBITORS OR STIMULATORS OF SUPEROXIDE GENERATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993010087A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2 and R10 are the same or different and independently represent alkyl, alkoxy, hydroxy, phenyl, halogen, trifluoromethyl, cyano, or hydrogen; q is 0 or 1; R3 represents hydrogen, alkyl, alkoxy, or hydroxy; X represents O, S or (CH2)m wherein m is an integer from 0 to 4; A represents O or S(O)n wherein n is 0, 1, or 2; Alk1 is straight or branched chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms; p is 0 or 1; and R represents: (a) alkyl; (b) OH; (c) OR4 wherein R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms; (d) NR5R6 wherein R5 is hydrogen or alkyl, and R6 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, heterocyclealkyl, substituted heterocyclealkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, substituted phenylalkyl, or Alk-NR8R9 wherein Alk is alkyl of 1 to 10 carbon atoms and R8 and R9 each independently are hydrogen or alkyl; or NR5R6 together form a heterocyclic ring which may optionally be substituted; or (e) (CH2)tCOOR7 wherein t is an integer from 1 to 4 and r7 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms. The compounds are inhibitors or stimulators of superoxide generation.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de la formule (I) et aux sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, dans laquelle R1, R2 et R10 sont identiques ou différents et représentent indépendamment alkyle, alcoxy, hydroxy, phényle, halogène, trifluorométhyle, cyano ou hydrogène; q est 0 ou 1; R3 représente hydrogène, alkyle, alcoxy, ou hydroxy; X représente O, S ou (CH2)m où m est un nombre entier de 0 à 4; A représente 0 ou S(O)n, n est 0, 1, ou 2; Alk1 est alkyle à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 6 atomes de carbone; p est 0 ou 1; et R représente: (a) alkyle; (b) OH; (c) OR4 où R4 est alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; (d) NR5 R6 où R5 est hydrogène ou alkyle, et R6 est hydrogène, alkyle, alcoxyalkyle, hétérocyclealkyle, hétérocyclealkyle substitué, cycloalkyle, cycloalkyle substitué, phényle, phényle substitué, phénylalkyle, phénylalkyle substitué, ou Alk-NR8R9 où Alk est alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et R8 et R9 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle; ou NR5R6 forment ensemble un hétérocycle qui peut être éventuellement substitué; ou (e) (CH2)tCOOR7 où t est un nombre entier de 1 à 4 et R7 est hydrogène ou alkyle de 1 à 4 atomes de carbones. Les composés sont des inhibiteurs ou des stimulateurs de production de superoxyde.