3-tert-butylphenyl pivalate | 1204518-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-tert-butylphenyl pivalate
• 英文别名: m-t-Butylphenyl trimethylacetate；(3-tert-butylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1204518-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: XNYAPIKEORPCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylphenyl pivalate 、 (4-(methoxycarbonyl)phenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 Pd(opiv)2 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以76%的产率得到methyl 4'-tert-butyl-2'-(pivaloyloxy)biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的C-H活化/苯酚酯的芳基-芳基偶联

  摘要：

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja909818n
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 3-tert-butylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的C-H活化/苯酚酯的芳基-芳基偶联

  摘要：

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja909818n

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。