4-溴-3-叔丁基苯酚 | 103414-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-叔丁基苯酚
• 英文名称: 4-bromo-3-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-bromo-3-t-butylphenol；4-bromo-3-tret-butylphenol
• CAS: 103414-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: SPRUYGDVIXEFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

化学性质

4-溴-3-叔丁基苯酚是一种卤代苯酚衍生物，含有酚羟基和溴原子，能够发生醚化反应、氧化反应等。

用途

4-溴-3-叔丁基苯酚作为有机合成中间体，可用于合成1-[2-(4-溴-3-叔丁基苯氧基甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-1,4-二氢四唑-5-酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-叔丁基苯酚 生成 O-4-Bromo-3-tert-butylphenyl N-(6-methoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 N-甲基吗啉 、 溴 、 碘 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-溴-3-叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  蚊乙酰胆碱酯酶作为新型苯基取代的氨基甲酸酯的靶标。

  摘要：

  需要新的杀虫剂来控制病媒蚊子，这项研究评估了新型氨基甲酸酯乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。对氨基甲酸酯的生化和毒理学表征是基于Terbam的母体结构，即3-叔丁基苯基甲基氨基甲酸酯。通过Ellman分析评估了体外酶抑制选择性（冈比亚按蚊对人），并通过世界卫生组织（WHO）纸接触分析评估了对整个昆虫的致死性。苯基C6位置的溴化增加了对两种AChE的抑制效力，而6碘取代基导致了效力丧失，并且两种卤化作用均导致灭蚊活性显着降低。同样，在C6处安装己基取代基会大大降低对AgAChE的抑制作用，但显示出对hAChE抑制作用的降低较小。母体化合物的一系列4-甲酰胺基类似物降低了对AgAChE的活性，并且通常显示出比对AgAChE更大的对hAChE的活性。用CF3取代3-t-buyl导致抗胆碱酯酶活性差，但该化合物确实具有可测量的灭蚊活性。还合成了一系列的3-三烷基甲硅烷基化合物的甲基和氟类似物，

  DOI：

  10.3390/ijerph16091500

文献信息

• 四唑啉酮化合物及其用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN105392779B

  公开（公告）日：2018-01-19

  由式(1)表示的四唑啉酮化合物对于害虫具有优异的防治活性：其中R1、R2、R3和R11各自表示卤素原子、C1‑C6烷基等；R4和R5各自表示氢原子、卤素原子、C1‑C3烷基等；R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1‑C3烷基等；R7、R8和R9各自表示氢原子、卤素原子等；R10表示C1‑C3烷基等；并且R12表示任选地具有一个或多个选自P3组的原子或基团的苯基、任选地具有一个或多个选自P3组的原子或基团的苯氧基等。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160159755A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): Wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 11 each represents a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, etc.; R 6 represents a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, etc.; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, etc.; and R 12 represents a phenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P 3 , a phenoxy group optionally having one or more atoms or groups Group P 3 , etc., has excellent control activity against pests.

  公式（1）所代表的四唑酮化合物： 其中，R1、R2、R3和R11分别代表卤素原子，C1-C6烷基等；R4和R5分别代表氢原子，卤素原子，C1-C3烷基等；R6代表一个C1-C3烷基，可选地具有一个或多个卤素原子等；R7、R8和R9分别代表氢原子，卤素原子等；R10代表一个C1-C3烷基等；R12代表一个苯基，可选地具有来自P3组的一个或多个原子或基团，一个苯氧基，可选地具有一个或多个来自P3组的原子或基团等，对害虫具有出色的控制活性。
• Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06359135B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds having Formula 1 wherein the symbols have the meaning defined in the specification are inhibitors of the cytochrome P450RAI (retinoic acid inducible) enzyme, and are used for treating diseases responsive to treatment by retinoids.

  具有通式1的化合物，其中符号的含义在说明书中定义，是细胞色素P450RAI（视黄酸诱导型）酶的抑制剂，并用于治疗对视黄酸治疗有反应的疾病。
• Methods of providing and using compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06313107B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Novel compounds having the Formulas 1 through 8, wherein the symbols have the meaning defined in the specification, and certain previously known compounds have been discovered to act as inhibitors of the cytochrome P450RAI (retinoic acid inducible) enzyme, and are used for treating diseases responsive to treatment by retinoids. The compound can also be used in co-treatment with retinoids.

  具有1至8号式的新化合物，其中符号的含义在说明书中有定义，并且已发现某些先前已知的化合物可作为细胞色素P450RAI（诱导性维生素A酸）酶的抑制剂，并用于治疗对维生素A酸治疗产生响应的疾病。该化合物还可与维生素A酸一起进行联合治疗。
• Preparation of 4-Bromo- and 4-Chloro-3-<i>t</i>-butylphenol
  作者：Gouki Fukata、Yukihiro Kubota、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.67.592

  日期：1994.2

  4-Bromo- and 4-Chloro-3-t-butylphenol, two potent fungistatics, were prepared in an efficient 3-step synthesis from commercially available materials. Crucial to the synthesis is the use of halo-substituents as positional protective groups.

  4-溴-和 4-氯-3-叔丁基苯酚是两种有效的抑真菌剂，通过有效的 3 步合成法从市售材料制备。合成的关键是使用卤素取代基作为位置保护基团。