3-己基噻吩-2-甲醛 | 222554-28-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己基噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 2-噻吩甲醛,3-己基-
• 英文名称: 3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-3-hexylthiophene
• CAS: 222554-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: MLMPDHSLKLLTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基噻吩-2-甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-己基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（3-己基噻吩-2-基）-四嗪及其共轭聚合物的制备

  摘要：

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。

  DOI：

  10.1002/pola.24774
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.6%的产率得到3-己基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（3-己基噻吩-2-基）-四嗪及其共轭聚合物的制备

  摘要：

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。

  DOI：

  10.1002/pola.24774

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Head-to-Tail-Type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thiophenes and Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Shota Tanaka、Shunsuke Tamba、Daiki Tanaka、Atsushi Sugie、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ja205953g

  日期：2011.10.26

  realized by regioselective metalation of 3-substituted thiophenes with the Knochel-Hauser base (TMPMgCl·LiCl) and coupling with bromothiophene using a nickel catalyst. Treatment of 3-hexylthiophene with TMPMgCl·LiCl induces metalation at the 5-position selectively. Subsequent addition of 2-bromo-3-hexylthiophene and a nickel catalyst leads to the corresponding bithiophene. The obtained bithiophene is

  通过使用 Knochel-Hauser 碱 (TMPMgCl·LiCl) 对 3-取代噻吩进行区域选择性金属化并使用镍催化剂与溴噻吩偶联，通过单步延伸实现了噻吩低聚物的迭代生长。用 TMPMgCl·LiCl 处理 3-己基噻吩可选择性地诱导 5 位金属化。随后加入 2-溴-3-己基噻吩和镍催化剂产生相应的联噻吩。通过重复类似的方案，将获得的联噻吩转化为三噻吩，然后转化为四噻吩。MK-1 和 MK-2 是带有低聚噻吩部分的有机染料分子，可用于光伏电池，已实现简明合成。
• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling
  作者：Jiang Tian Liu、Hannes Hase、Sarah Taylor、Ingo Salzmann、Pat Forgione

  DOI：10.1002/anie.201914458

  日期：2020.4.27

  A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity

  使用脱羧交叉偶联反应作为关键转化制备了对称的线性低聚噻吩文库。噻吩羧酸钾盐用作交叉偶联伙伴，而无需助催化剂，碱或添加剂。与现有方法相比，该方法显示出完全的化学选择性，是一种更全面的绿色方法。通过制备具有最多10个噻吩重复单元的谨慎的寡聚噻吩，可以证明这种方法的模块化。对称的低聚噻吩是典型的有机半导体，可以通过光谱评估其分子电掺杂随链长的变化。观察到整数电荷转移的低聚噻吩临界长度为10个噻吩单元，
• The influence of alkyl side chains on molecular packing and solar cell performance of dithienopyrrole-based oligothiophenes
  作者：Gisela L. Schulz、Prasenjit Kar、Martin Weidelener、Astrid Vogt、Marta Urdanpilleta、Mika Lindén、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c6ta03453e

  日期：——

  dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) containing A–D–A oligomers for use in solution-processed bulk heterojunction solar cells is presented. This series allows investigation of the effect of alkyl chains attached to the thiophene moieties or the nitrogen of the DTP unit on the thermal and physical properties of the oligomers. The photoactive layers were probed using absorption spectroscopy, grazing incident

  提出了一系列用于溶液处理的本体异质结太阳能电池的含有A–D–A低聚物的二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）的合成。该系列可以研究连接到噻吩部分或DTP单元氮上的烷基链对低聚物的热和物理性质的影响。使用吸收光谱，掠入射X射线衍射和原子力显微镜对光敏层进行探测。从这些实验中发现，连接至噻吩单元的己基链有助于在太阳能电池装置中获得良好的堆积和高填充因子。对于太阳能电池的制造，PEDOT：PSS和V 2 O 5都可以将其作为空穴传输层进行研究，并使用PDMS作为溶剂添加剂。获得了高达1.1 V的高开路电压，适度的短路电流密度和高达0.63的高填充因子，从而产生了高达5.3％的功率转换效率。
• 光電変換用増感色素およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2015078259A

  公开（公告）日：2015-04-23

  【課題】効率よく電流を取り出すことのできる新規構造の増感色素を提供し、さらには該増感色素を用いた良好な光電変換素子ならびに色素増感太陽電池を提供すること。【解決手段】下記一般式（１）で表される光電変換用増感色素。【化１】【選択図】なし

  提供一种能够高效提取电流的新型结构增感染料，进一步提供利用该增感染料制备优良光电转换元件以及染料增感太阳能电池。根据以下一般式（1）表示的光电转换用增感染料。【化1】【无图】