3-己基噻吩-2-甲腈 | 848006-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-己基噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 3-hexylthiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-hexylthiophene
• CAS: 848006-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: YJDSOGDLWDZSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基噻吩-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 silica gel 、 sulfur 、 肼 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3,6-bis[5-bromo-3-hexylthien-2-yl]-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（3-己基噻吩-2-基）-四嗪及其共轭聚合物的制备

  摘要：

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。

  DOI：

  10.1002/pola.24774
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-己基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（3-己基噻吩-2-基）-四嗪及其共轭聚合物的制备

  摘要：

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。

  DOI：

  10.1002/pola.24774

文献信息

• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Direct Cyanation of Heteroaromatic Compounds Mediated by Hypervalent Iodine(III) Reagents:  In Situ Generation of PhI(III)−CN Species and Their Cyano Transfer
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Akinobu Maruyama、Yorito Kiyono、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo061820i

  日期：2007.1.1

  in our laboratory provided insights into the real active iodine(III) species during the reaction; the reaction is induced by an active hypervalent iodine(III) species having a cyano ligand in situ generated by ligand exchange reaction at the iodine(III) center between trifluoroacetoxy group in PIFA and TMSCN, and effective cyanide introduction into heteroaromatic compounds is achieved by means of the

  高价碘（III）试剂可在温和的条件下（环境温度）介导各种电子富集的杂芳族化合物（例如吡咯1，噻吩3和吲哚5）的直接氰化反应，而无需任何预功能化。市售的三甲基甲硅烷基氰化物可用作稳定和有效的氰化物源，并且反应在均相系统中进行。吡咯的N-取代基对于避免不希望的氧化双吡咯偶联过程至关重要，因此氰基会选择性地引入N-甲苯磺酰基吡咯1的2位。在室温下，使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），TMCSN和BF 3 ·Et 2 O的组合可获得高收率。在反应机理中，杂芳族化合物的阳离子自由基中间体是单电子氧化的结果，成功转化的关键似乎取决于所用底物的氧化电位。因此，该反应也成功地扩展到了具有类似于N-甲苯磺酰基吡咯的氧化电位的其他杂芳族化合物，例如噻吩3和吲哚5。然而，在N的情况下，获得了在2-和3-位反应衍生的产物的区域异构体混合物。-甲苯磺酰基吲哚5a。在我们实验室中进行的进一步调查提供了对反应过程中
• Novel and Direct Oxidative Cyanation Reactions of Heteroaromatic Compounds Mediated by A Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Yorito Kiyono、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol0476826

  日期：2005.2.1

  The hypervalent iodine(III) reagent phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) mediates the selective cyanation reactions of a wide range of electron-rich heteroaromatic compounds such as pyrroles, thiophenes, and indoles under mild conditions. These reactions proceed via a cation radical intermediate, and the key for the successful transformation presumably depends on the oxidation-reduction potential

  高价碘（III）试剂苯基碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）在温和的条件下介导了各种富电子的杂芳族化合物（例如吡咯，噻吩和吲哚）的选择性氰化反应。这些反应是通过阳离子自由基中间体进行的，成功转化的关键可能取决于所用底物的氧化还原电位。通过这些生物学上重要的吡咯2f和2g的转化已经证明了合成用途。[反应：看文字]
• A Facile and Clean Direct Cyanation of Heteroaromatic Compounds Using a Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Naoko Takenaga、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.54.1608

  日期：——

  The facile and clean direct cyanating reaction of pyrroles and thiophenes has been achieved using a recyclable hypervalent iodine(III) reagent 1b by a simple solid-liquid separation of the products and the reagent.

  使用可回收的高价碘（III）试剂1b通过简单地将产物和试剂进行固液分离，即可实现吡咯和噻吩的简便，干净的直接氰化反应。