4-己基噻吩-2-甲腈 | 1224430-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-己基噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 4-hexylthiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-4-hexylthiophene
• CAS: 1224430-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: LFLOKABSZNAYLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基噻吩-2-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sulfur 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-6-(4-hexylthiophen-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  溶液可加工的基于四嗪和低聚噻吩的线性A–D–A小分子：合成，分级结构和光伏性质

  摘要：

  一系列具有受体-供体-受体（A–D–A）结构的高共面替代线性小分子，其中包含电子接受四嗪（Tz）部分和电子提供寡聚噻吩（OTs）部分，烷基化噻吩连接在电子的两侧设计并合成了Tz部分。低聚噻吩长度的变化对（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61）共混膜中小分子的光学和电化学性质，结晶，自组装形态的影响BM）和光伏性能作为有机太阳能电池（OSC）中的施主材料进行了研究。小分子的光学和电化学性质表明，HOMO和LUMO的能级分别由可替代的小分子中OTs的数目和Tz的电子接受能力决定。同时，当与PC 61 BM混合时，不同的OT部分会显着影响分层结构。差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射实验表明，具有中等共轭摩尔长度的分子在晶体状态下显示出最高的有序性，与PC 61 BM或（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为光伏器件中的活性层。结果表明，通过调节小分子的共轭键长度控

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-己基噻吩 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-己基噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  3,6-双（3-己基噻吩-2-基）-四嗪及其共轭聚合物的制备

  摘要：

  我们首次证明了3,6-bis（3-hexylthien-2-yl）s噻吩环的3位具有己基的四嗪（TTz）可以使用改良的硫辅助Pinner合成法制备。尽管己基会对四嗪环形成反应产生很大的空间位阻，并且在传统条件下该反应仅产生痕量目标产物，但在无水肼的改良反应条件下（68℃），该反应的收率仍可达到65％。制备了生成的TTz和己基或2-乙基己基取代的环戊二噻吩的两种新共聚物。聚合物在薄膜中的吸光度大于溶液中的吸光度，这归因于固态链状平面聚合物链中3-己基噻吩单元同时存在顺式和反式取向，这是由于聚合物链有效共轭长度的分布较大。所得的太阳能电池装置的V oc），装置的性能不如预期的好。这归因于顺式和反式构象沿着聚合物链的随机分布。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。

  DOI：

  10.1002/pola.24774

文献信息

• TETRAZINE MONOMERS AND COPOLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：DING Jianfu

  公开号：US20120007026A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C 1 -C 20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S、Se或C═C；每个x是从1到4的整数；每个R1独立地是H、F、CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族单元；n是一个大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中的活性层的薄膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过Stille或Suzuki偶联反应从公式（II）的单体合成。这种单体可以通过Pinner合成的变体合成。
• Alternating Copolymers of Dithienyl-s-Tetrazine and Cyclopentadithiophene for Organic Photovoltaic Applications
  作者：Zhao Li、Jianfu Ding、Naiheng Song、Xiaomei Du、Jiayun Zhou、Jianping Lu、Ye Tao

  DOI：10.1021/cm200330c

  日期：2011.4.12

  frontier molecular orbital energy levels, and interchain stacking property of the resulting polymers. These polymers are stable up to 220 °C and decompose to dinitrile compounds with the breaking of Tz linkage at a higher temperature. Efficient bulk heterojunction solar cells were fabricated by blending these polymers with (6,6)-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM), and they reached a power conversion

  作为新兴的缺乏电子的新组成部分，s-四嗪（Tz）具有很高的电子亲和力，甚至比常用的苯并噻二唑单元还要高。这种特性使Tz成为低带隙共轭聚合物，特别是有机太阳能电池材料非常有希望的吸电子单元。我们报告的合成和性质的五个交替共聚物的s-四嗪和环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT），这是一个噻吩单元桥接。将甲基，己基和/或2-乙基己基引入到噻吩和CPDT单元上，以调节所得聚合物的溶解度，紫外线吸收，前沿分子轨道能级和链间堆积特性。这些聚合物可在高达220°C的温度下保持稳定，并在较高的温度下分解为Tz键，从而分解为二腈化合物。71-丁酸甲基酯（PC 71 BM），在模拟的1.5 m AM / 100 GW / cm 2的AM辐照下，它们的功率转换效率高达5.53％。然后通过原子力显微镜（AFM）分析来自不同聚合物或在不同加工条件下的活性层的形态结构，并将其与器件性能相关联。
• Influence of substitution pattern and enhanced π-conjugation on a family of thiophene functionalized 1,5-dithia-2,4,6,8-tetrazocines
  作者：François Magnan、Ilia Korobkov、Jaclyn Brusso

  DOI：10.1039/c5nj01345c

  日期：——

  The versatile, one-pot synthesis of a series of π-extended 1,5,2,4,6,8-dithiatetrazocines is described, along with their optoelectronic and structural properties.

  描述了一种多功能、一锅法合成一系列π扩展的1,5,2,4,6,8-二硫代四唑烷化合物的方法，以及它们的光电和结构性质。
• Controlling the morphology and hole mobility of terpolymers for polymer solar cells
  作者：Huan Guo、Tianpei Shen、Fen Wu、Guo Wang、Linglong Ye、Zhaoxia Liu、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1039/c5ra23863c

  日期：——

  ne (TBT) as electron-rich units (D) have been designed and synthesized by Stille-coupling reaction. The effects of the TBT/BDTT ratios on the thermal, photophysical, electrochemical properties and crystallinity of the copolymers were investigated using thermogravimetric analysis, UV-vis-NIR absorption spectra, cyclic voltammetry and wide-angle X-ray diffraction, respectively. Compared with the binary

  基于二酮吡咯并吡咯（DPP）作为缺电子单元（A），烷基噻吩基取代的苯并二噻吩（BDTT）和噻吩-2,5-双（2-烷氧基）苯并噻吩的一系列D1-A-D2-A三元共聚物（通过Stille偶联反应设计并合成了作为富电子单元（D）的TBT）。分别使用热重分析，UV-vis-NIR吸收光谱，循环伏安法和广角X射线衍射研究了TBT / BDTT比对共聚物的热，光物理，电化学性质和结晶度的影响。与二元共聚物（PDPPHT-TBT和PDPPHT-BDTT）相比，无规三元共聚物（PDPPHT-3TBT-BDTT，PDPPHT-TBT-BDTT和PDPPHT-TBT-3BDTT）在热稳定性和空穴迁移率方面显示出显着改善，并且在不同的TBT / BDTT比下，无规三元共聚物的光学，电化学性质，层状距离和π–π *堆积距离均得到了成功的调节。制备了基于合成的三元共聚物作为电子给体和（6,6）-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC
• Tetrazine monomers and copolymers for use in organic electronic devices
  申请人：Ding Jianfu

  公开号：US08673183B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  Copolymers of formula (I): where each A is S, Se or C═C; each x is an integer from 1 to 4; each R1 is independently H, F, CN or a C1-C20 linear or branched aliphatic group; Ar is one or more substituted or unsubstituted aromatic units; and, n is an integer 5 or greater, can be formed into films or membranes that are useful as active layers in organic electronic device, such as PV solar cells, providing high power conversion efficiencies and good thermal stability. Such copolymers may be synthesized from monomers of formula (II): by Stille or Suzuki coupling reactions. Such monomers may be synthesized by a variation of the Pinner synthesis.

  公式（I）的共聚物：其中每个A是S，Se或C═C；每个x是1到4的整数；每个R1独立地为H，F，CN或C1-C20线性或支链脂肪族基团；Ar是一个或多个取代或未取代的芳香族基团；n是大于或等于5的整数，可以形成用作有机电子器件中活性层的膜或膜，例如PV太阳能电池，提供高功率转换效率和良好的热稳定性。这种共聚物可以通过公式（II）的单体进行Stille或Suzuki偶联反应合成。这样的单体可以通过Pinner合成的变化来合成。