3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 | 39773-47-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸
• 中文别名: DL-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸；(RS)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸；对溴-β-苯丙氨酸；2-氨基-4-甲基喹啉
• 英文名称: 3-amino-3-(4-bromophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid；3-(p-Bromophenyl)-3-amino-propionsaeure；3-Azaniumyl-3-(4-bromophenyl)propanoate；3-azaniumyl-3-(4-bromophenyl)propanoate
• CAS: 39773-47-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00187112
• 分子量: 244.088
• InChiKey: RBOUYDUXPMAYMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236°C
• 沸点：
  378.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸 在 盐酸 、 Lipase Amano PS 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (S)-3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过酶促拆分制备对映体富集的芳香族β-氨基酸

  摘要：

  通过乙酯衍生物的酶促拆分，已经制备了一系列具有高ee的对映异构体富集的芳族β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00222-7
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 乙酸铵 、 丙二酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(4-溴苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Anti-epileptogenic agents

  摘要：

  本发明揭示了用于抑制癫痫等抽搐性疾病的方法和化合物。该发明的方法和化合物可以抑制或预防发作和癫痫发生。同时还描述了制备该发明化合物的方法。

  公开号：

  US06306909B1

文献信息

• Influence of the aromatic moiety in α- and β-arylalanines on their biotransformation with phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans
  作者：Andrea Varga、Gergely Bánóczi、Botond Nagy、László Csaba Bencze、Monica Ioana Toşa、Ákos Gellért、Florin Dan Irimie、János Rétey、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1039/c6ra02964g

  日期：——

  isomerization of various racemic α- and β-arylalanines catalysed by phenylalanine 2,3-aminomutase from Pantoea agglomerans (PaPAM) was investigated. Both α- and β-arylalanines were accepted as substrates when the aryl moiety was relatively small, like phenyl, 2-, 3-, 4-fluorophenyl or thiophen-2-yl. While 2-substituted α-phenylalanines bearing bulky electron withdrawing substituents did not react, the corresponding

  在这项研究中，Pantoea agloglomerans的苯丙氨酸2，3-氨基变位酶催化的各种外消旋α-和β-芳基丙氨酸的对映异构体选择性异构化（PaPAM）进行了调查。当芳基部分相对较小时，如苯基，2-，3-，4-氟苯基或噻吩-2-基，α-和β-芳基丙氨酸均被接受为底物。尽管带有大量吸电子取代基的2-取代的α-苯丙氨酸没有反应，但相应的取代的β-芳基类似物却被迅速转化。3-和4-取代的α-芳基丙氨酸的转化顺利进行，而相应的β-芳基丙氨酸的转化不良或不存在。在pH 7-9范围内，对外消旋α-或β-（噻吩-2-基）丙氨酸的转化率没有明显影响，而氨的浓度（碳酸铵从50 mM增加到1000 mM）则抑制了异构化逐步减少副产物的量（即（E检测到）-3-（噻吩-2-基）丙烯酸。在所有情况下，产物的高ee值表明优异的对映异构体选择性和异构化的立体特异性，除了来自β-异构体的（S）-2-硝基-α-苯丙氨酸（ee
• Kinetic Resolution of Aromatic β-Amino Acids Using a Combination of Phenylalanine Ammonia Lyase and Aminomutase Biocatalysts
  作者：Nicholas J. Weise、Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/adsc.201600894

  日期：2017.5.2

  linked to the first ever proposed biosynthesis of pyloricidin‐like secondary metabolites and was shown to display better β‐lyase activity in many cases. In spite of this, a method combining the higher conversion of EncP with a strict α‐lyase from Anabaena variabilis (AvPAL) was found to be more amenable, allowing kinetic resolution of five racemic substrates and a preparative‐scale reaction with >98% (R)

  已经证明了使用苯丙氨酸氨基变位酶和氨裂合酶（PAM和PAL）酶制备（R）-β-芳基丙氨酸的酶促策略。具有海马链霉菌（EnCP）和芽孢杆菌（Bacillus sp。）选择性（S）选择性的候选PAM 。（PabH）通过使用充分研究的模板序列进行序列分析来鉴定。新发现的PabH可能与首次提出的幽门螺杆菌样二级代谢产物的生物合成有关，并在许多情况下显示出更好的β-裂合酶活性。尽管如此，ENCP的较高的转化率具有严格α -裂解酶合成的方法从多变鱼腥藻（AvPAL）被认为是更合适的，它允许五种外消旋底物的动力学拆分以及制备规模的对映体过量> 98％（R）的反应。这项工作代表了对现有生物催化策略的一种改进和对映体互补的方法，它允许简单的产品分离和模块化的伸缩组合，以及使用非手性醛作为原料的先前化学步骤。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions of Free Phenylboronic Acids
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Michaela Novotná、Tatiana Mitríková、Zefeng Wang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201901187

  日期：2019.9.22

  Boronic acids are amongst the most useful synthetic intermediates, frequently used by modern drug design. However, their access and fast synthesis of libraries are often problematic. We present a methodology on the synthesis of drug-like scaffolds via IMCRs with unprotected phenylboronic acids. To demonstrate an application of our approach, we also performed one-pot Suzuki couplings on the primary

  硼酸是最有用的合成中间体之一，经常用于现代药物设计。然而，它们的访问和库的快速合成通常是有问题的。我们提出了一种通过 IMCR 与未保护的苯基硼酸合成类药物支架的方法。为了演示我们方法的应用，我们还在主要 MCR 支架上进行了单锅 Suzuki 耦合。此外，我们对剑桥结构数据库进行了彻底的数据挖掘，揭示了有趣的几何特征。
• Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures. Part 3 †
  作者：Kerri L. Webster、Antony B. Maude、Michael E. O'Donnell、Amit P. Mehrotra、David Gani

  DOI：10.1039/b100401h

  日期：——

  Nodularin and microcystins are complex natural cyclic isopeptidic hepatotoxins that serve as subnanomolar inhibitors of the eukaryotic serine–threonine protein phosphatases PP1 and PP2A, enzymes that are intimately involved in controlling cellular metabolism. Previously we described a solution-phase synthesis of stripped-down nodularin analogues; cyclo[-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环-（2 S）-Phe-[（2 R
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019076310A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are a dihydropyrimidine compound and use as a medicament, especially application as a medicament used for treating and preventing hepatitis B. Specifically, provided herein is a compound having Formula (I) or (Ia), or a stereisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is use of the compound having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a medicament, especially use as a medicament for treating and preventing hepatitis B.

  本文提供了一种二氢嘧啶化合物及其作为药物的用途，特别是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐作为药物的用途，特别是用作治疗和预防乙型肝炎的药物。