3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 73834-77-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 3-amino-9H-β-carboline
• 英文别名: 3-amino-9H-pyrido<3,4-b>indole；9H-pyrido[3,4-b]indol-3-amine；3-Amino-b-carboline；3-Amino-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 73834-77-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• mdl: MFCD00209818
• 分子量: 183.213
• InChiKey: UGMPOJSWOINMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291°C(lit.)
• 沸点：
  306.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2078 (rough estimate)
• 最大波长(λmax)：
  299nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持良好的通风，远离明火和高温环境，并与氧化剂分开存放。

SDS

3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-9H-pyrido[3,4-b]indole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 73834-77-2
俗名： 3-Amino-β-carboline
分子式： C11H9N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 291°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： sce-hmn-lym 500 umol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UU9351650

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧排放有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应保持通风，远离明火和高温，并与氧化剂分开存放。

灭火剂：

• 包装应完整且轻装轻卸；
• 使用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土或雾状水进行灭火。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	NSC 608075	73834-76-1	C14H13N3O2	255.276
  ——	(β-carboline-3-yl)carbamic acid benzyl ester	——	C19H15N3O2	317.347

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(formylamino)-β-carboline	95935-50-5	C12H9N3O	211.223
  ——	3-ethylamino-β-carboline	95935-52-7	C13H13N3	211.266
  ——	N-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-amine	——	C14H15N3	225.293
  ——	N-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-amine	——	C15H17N3	239.32
  ——	N-isobutyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-amine	1269418-43-0	C15H17N3	239.32
  ——	3-(2,2-dimethylpropyl)amino-β-carboline	1269418-44-1	C16H19N3	253.347
  ——	N-(9H-β-carbolin-3-yl)acetamide	91985-75-0	C13H11N3O	225.25
  ——	3-[(methylsulfonyl)amino]-β-carboline	95935-51-6	C12H11N3O2S	261.304
  ——	N-benzyl-3-amino-β-carboline	——	C18H15N3	273.337
  ——	N-(cyclohexylmethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-amine	1269418-45-2	C18H21N3	279.385

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-3-benzylamino-β-carbolinium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-Benzylamino-β-carboline derivatives induce apoptosis through G2/M arrest in human carcinoma cells HeLa S-3

  摘要：

  beta-Carboline derivatives are known as the lead compounds for anti-tumor agents. To examine an optimal structure for anti-tumor activity, we synthesized a variety of beta-carboline derivatives, possessing a variety of substituents on the nitrogen atom of the amino group of 3-amino-beta-carboline, and evaluated their anti-tumor activity for HeLa S-3 cell line. 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MU) assay showed that an optimal structure for anti-tumor activity was 3-cyclohexylmethylamino (le) or 3-benzylamino-beta-carboline (le. An optimal counter anion of 2-methyl-3-benzylamino-beta-carbolinium salts was a triflate anion 2c. In addition, the introduction of a hydroxyl group on the meta-position of the benzyl group of 3-benzylamino-beta-carboline (3e) enhanced its anti-tumor activity. Hoechst 33342 staining and DNA fragmentation assay suggested that 1f, 2c and 3e induced cell death by apoptosis unlike le. Flow cytometry analysis showed that if, 2c and 3e induced cell apoptosis through arrest of the cell cycle in the G(2)/M phase. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.044
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-氨基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  β-Carboline和N -hydroxycinnamamide杂种作为抗药性肝细胞癌的抗癌药

  摘要：

  为了努力开发可以克服耐药性（导致癌症死亡的首要原因）的抗癌剂，我们开发了一系列新型的β-咔啉和N-羟基肉桂酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数杂种13a-p对四种人类癌细胞均表现出很强的抗增殖作用，且低微摩尔IC 50值。13p系列最有效的化合物显示出高HDAC1 / 6抑制作用，并且还提高了组蛋白H3，H4和α-微管蛋白的乙酰化水平。重要的是，13p对药物敏感的HepG2和Bel7402细胞以及耐药的Bel7402 / 5FU细胞表现出很高的抗癌能力。混合13p通过调节这些Bel7402 / 5FU细胞中凋亡相关蛋白的表达，触发了明显的凋亡。最后，13p通过在Bel7402 / 5FU细胞中增加LC3-II的表达以及p62和LC3-I的表达的退化而诱导了大量的自噬通量活性。总体而言，13p是一种新型的β-咔啉/ N-羟基肉桂酰胺杂化物，具有显着的抗癌效力，值得进一步评估其对耐药性肝细胞癌的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.054

文献信息

• Synthesis of 11C-Labelled Amides by Palladium-Mediated Carboxamination Using [11C]Carbon Monoxide, in situ Activated Amines and 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidine
  作者：Farhad Karimi、Bengt Langström

  DOI：10.1002/ejoc.200200586

  日期：2003.6

  Twenty-seven 11C-labelled amides were synthesised using [11C]carbon monoxide in low concentrations, palladium(0), organohalides and amines in a small micro-autoclave (200 μL). The focus of the study was to improve the radiochemical yields in this palladium-mediated amide synthesis when employing less-reactive amines, such as methylamine, [(2R)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methylamine (40) and 2-(pyridin-2-yl)ethanamine

  在小型微型高压釜 (200 μL) 中，使用低浓度的 [11C] 一氧化碳、钯 (0)、有机卤化物和胺合成了 27 种 11C 标记的酰胺。该研究的重点是在使用反应性较低的胺，如甲胺、[(2R)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲胺 (40) 和 2-(吡啶-2-基）乙胺（41）。将 1,2,2,6,6-五甲基哌啶（哌啶）与胺底物结合使用时，放射化学产率得到提高。11C 标记的酰胺主要以高放射化学产率（在 16-94% 的范围内）获得，比放射性在 650 到 1250 GBq/μmol 之间变化。合成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl[13C]carbonyl)piperidine (6a) 以验证标记位置 (δ = 169。8 ppm)，使用 13C NMR 光谱。目标化合物的放射化学纯度由分析型 HPLC 测定并超过 95%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• 咔啉衍生物/类似物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN111333639A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明属于化学医药领域，提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了式Ⅰ所示的化合物的类似物。生物学实验表明，本发明的化合物具有抗肿瘤活性，并且是一种很好的微管蛋白抑制剂，其中化合物91b不仅具有优异的抗肿瘤活性，还能够有效的促进微管蛋白的降解，同时还能够克服β‑tubulin III和P‑gp过表达引起的耐药，为临床用药提供了新选择。
• Synthesis and Structure of the β-Carboline Derivatives and Their Binding Intensity with Cyclin-Dependent Kinase 2
  作者：Yue Wang、Qiaomei Jin、Guowu Lin、Taotao Yang、Zhanwei Wang、Yi Lu、Yimin Tang、Lifang Liu、Tao Lu

  DOI：10.1248/cpb.60.435

  日期：——

  Series of 3-substituted of 6-aminosulfonyl-β-carbolines were designed and synthesized. In addition, the binding mode of these β-carboline derivatives with cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) was studied by means of fluorescence measurements and molecular docking calculation. The results showed that replacement of 3-cyclohexylmethoxy group will increase the hydrophobic binding interaction with the deep hydrophobic pocket of CDK2 correlate to the higher binding intensity.

  一系列3-取代的6-氨基磺酰基-β-咔啉被设计和合成。此外，通过荧光测量和分子对接计算研究了这些β-咔啉衍生物与细胞周期依赖性激酶2（CDK2）的结合模式。结果显示，3-环己基甲氧基团的取代会增加与CDK2深疏水口袋的疏水性结合相互作用，这与更高的结合强度相关。
• Synthesis of novel 3-substituted .beta.-carbolines as benzodiazepine receptor ligands: probing the benzodiazepine receptor pharmacophore
  作者：Michael S. Allen、Timothy J. Hagen、Mark L. Trudell、Penelope W. Codding、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00117a029

  日期：1988.9

  and 5-7 were prepared from 3-amino-beta-carboline (8) in one step via diazotization, followed by reaction with the appropriate nucleophile in order to determine their binding affinity for benzodiazepine receptors (BzR). All three of the 3-alkoxy-beta-carbolines 2 (IC50 = 124 nM), 3 (IC50 = 24 nM), and 4 (IC50 = 11 nM) have high affinities for BzR. The beta-carbolines substituted with electron-withdrawing

  由3-氨基-β-咔啉（8）通过重氮化一步一步制备3-取代的β-咔啉2-4和5-7，然后与适当的亲核试剂反应以确定它们对苯并二氮杂receptor受体的结合亲和力（BzR）。3-烷氧基-β-咔啉2（IC50 = 124 nM），3（IC50 = 24 nM）和4（IC50 = 11 nM）中的所有三个均具有高的BzR亲和力。被5个（Cl; IC50 = 45 nM），6个（NO2; IC50 = 125 nM）和7个（N = C = S; IC50 = 8 nM）的吸电子基团取代的β-咔啉也具有很高的亲和力BzR。5-8的亲和力清楚地表明，与BzR的高亲和力结合不需要β-咔啉的3位羰基部分。这些发现导致了配体与BzR的反向激动剂结构域结合的模型的开发。
• Synthesis of a Novel Series of 1,6-Disubstituted-3-(cyclohexylmethoxy)-<font>β</font>-carboline Derivatives via Minisci Reaction
  作者：Guowu Lin、Yue Wang、Qingfa Zhou、Jian Wang、Taotao Yang、Zhanwei Wang、Tao Lu

  DOI：10.1080/00397911.2010.546552

  日期：2012.7.1

  Abstract A facile and efficient route for the synthesis of 1,6-disubstituted-3-cyclohexylmethoxy-β-carboline derivatives via the Minisci reaction has been described with good yields and selectivity. A novel series of β-carboline derivatives with various substituents at 1-, 3-, and 6-positions were designed and synthesized from the starting material (±)-tryptophan on the basis of harmine chemical structure

  摘要 已经描述了一种通过 Minisci 反应合成 1,6-二取代-3-环己基甲氧基-β-咔啉衍生物的简便有效的途径，具有良好的产率和选择性。以(±)-色氨酸为原料，基于化学结构，设计并合成了一系列在1-、3-和6-位具有各种取代基的新型β-咔啉衍生物。还描述了通过亲核自由基的1-取代β-咔啉衍生物的机理，并且X-射线分析证实了11-7的结构。图形概要