番荔枝素 | 111035-65-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 番荔枝素
• 英文名称: annonacin
• 英文别名: Annonacine；(2S)-2-methyl-4-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]tridecyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 111035-65-5
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇
• 分子量: 596.889
• InChiKey: XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  756.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，annonacin 是一种乙酰原素，通过抑制线粒体复合物发挥作用，并具有毒性。它是在来自 Graviola 叶提取物中的发现的一种活性物质，能够作为钠/钾 (NKA) 和肌浆网 (SERCA) ATPase 泵的抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  番荔枝素 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到(S)-5-methyl-3-((2S,8S,13S)-2,8,13-triiodo-13-((2R,5R)-5-((S)-1-iodotridecyl)tetrahydrofuran-2-yl)tridecyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从三叶草（Asimina triloba）分离出的神经毒性产醋素Annonacin的抗血管生成活性和化学衍生。

  摘要：

  如先前从这些实验室报道的那样，从北美木瓜（Asimina triloba）中分离出了Annonacin（1）。将Natural 1提交至大鼠主动脉环生物测定法以评估其抗血管生成活性，并发现其抑制微血管生长（IC 50值为3μM）。1的4,10,15,20-四叠氮基衍生物是通过过甲磺酰化，叠氮化物置换或碘化然后叠氮化物置换制备的。衍生自甲磺酰化/叠氮化的四叠氮化物具有抗血管生成作用，而衍生自碘化/叠氮化的四叠氮化物则没有明显的活性。天然膜的渗透性1 使用平行的人工膜通透性测定法评估了β-氨基丁酸，并且与几种临床上相关的化合物相比被发现具有一定的通透性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00284
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-(1',2'-O-isopropylidene)dioxyhexan-6-ol 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.67h， 生成 番荔枝素
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b

文献信息

• The First Total Synthesis of Annonacin, the Most Typical Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins
  作者：Tai-Shan Hu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol005504g

  日期：2000.4.1

  The first total synthesis of annonacin (1) was achieved by a highly convergent synthetic strategy. All the stereogenic centers were derived from three natural hydroxy acids respectively, except that those at C19 and C20 were produced from a Sharpless AD reaction.

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。
• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Radeke Heike S.

  公开号：US20130028837A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种含有结合MC-1的化合物和成像部分的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。
• Synthesis of Annonacin Isolated from<i>Annona densicoma</i>
  作者：Mayu OASA、Yasunao HATTORI、Hiroyuki KONNO、Hidefumi MAKABE

  DOI：10.1271/bbb.90902

  日期：2010.6.23

  A total synthesis of annonacin (1) was accomplished by using versatile chiral building block 2 for synthesizing the mono-tetrahydrofuran (THF) annonaceous acetogenins.

  通过使用多功能手性结构单元2合成单四氢呋喃（THF）番荔枝属植物乙酰基苷，完成了番荔枝属植物苷（1）的全合成。
• Structural Characterisation of Acetogenins from <i>Annona muricata</i> by Supercritical Fluid Chromatography Coupled to High-Resolution Tandem Mass Spectrometry
  作者：Laurent Laboureur、Natacha Bonneau、Pierre Champy、Alain Brunelle、David Touboul

  DOI：10.1002/pca.2700

  日期：2017.11

  proposed as antitumor candidates. They are also suspected to be alimentary neurotoxins. Their occurrence as complex mixtures renders their dereplication and structural identification difficult using liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry and efforts are required to improve the methodology.

  产乙酸激素是已知具有细胞毒性的植物多酮化合物，并被提议作为抗肿瘤候选物。他们也被怀疑是消化道神经毒素。它们以复杂混合物的形式存在使得使用串联质谱联用的液相色谱难以进行重复复制和结构鉴定，因此需要努力改进方法。
• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。