番荔枝碱 | 1862-41-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 番荔枝碱
• 英文名称: anonaine
• 英文别名: (–)-anonaine；(12R)-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 1862-41-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VZTUKBKUWSHDFM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  444.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

应用

荔枝科（Annonadeae）番荔枝属半落叶灌木或小乔木，又名佛头果，以其独特香味被列入热带名果之一。番荔枝碱（analatin）是一种仲胺型吗啡生物碱，存在于番荔枝属植物中，可通过萃取获得。结晶后的番荔枝碱（由氯仿-甲醇重结晶）熔点为262℃（分解），可用作民药中间体。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  莲碱	roemerine	548-08-3	C18H17NO2	279.338
  ——	(-)-N-formylanonaine	83459-45-4	C18H15NO3	293.322
  ——	N-Carbamoylanonain	83459-46-5	C18H16N2O3	308.337

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  番荔枝碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 防己菲碱
  参考文献：
  名称：

  PHENANTHRENE DERIVATIVES FOR USE AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及苯并并芘衍生物作为药物的用途，主要用于预防和/或治疗肌无力型1型、亨廷顿病类2型、脊髓小脑共济失调型8型、肌无力型2型、脊髓小脑共济失调型3型、脆性X相关震颤/共济失调综合征、额颞叶退行性/肌萎缩侧索硬化和脊髓小脑共济失调型31型。在一个首选实施例中，本发明的苯并并芘衍生物也用作抗肌无力剂。因此，本发明可包括在整个制药或医学领域中。

  公开号：

  US20160194274A1

文献信息

• Phenanthrene derivatives for use as medicaments
  申请人：Valentia Biopharma

  公开号：EP2742974A1

  公开（公告）日：2014-06-18

  Phenanthrene derivatives of formula I for use as medicaments. The present invention refers to phenanthrene derivatives for use as medicaments, mainly in the prevention and/or treatment of DM1, HDL2, SCA8, DM2, SCA3, FXTAS, FTD/ALS, and SCA31. In a preferred embodiment, phenanthrene derivatives of the invention are also used as antimyotonic agents.

  公式I的菲南三烯衍生物用作药物。本发明涉及用作药物的菲南三烯衍生物，主要用于预防和/或治疗DM1、HDL2、SCA8、DM2、SCA3、FXTAS、FTD/ALS和SCA31。在一个优选实施例中，本发明的菲南三烯衍生物也用作抗肌肉张力剂。
• Inhaltsstoffe Westafrikanischer Arzneipflanzen, X. Untersuchung der Inhaltsstoffe vonHexalobus crispiflorus
  作者：Hans Achenbach、Christian Renner、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820905

  日期：1982.9.17

  Aus dem Methanolextrakt der westafrikanischen Annonacee Hexalobus crispiflorus wurden 12 Alkaloide isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Neben 5 bereits bekannten Verbindungen der Aporphin-Gruppe und Squamolon (5a) fielen dabei auch die neuen Alkaloide 1e, 2a—2c und 3 sowie 5b an. Mit 2a—2c wurden erstmals N-Formyl- bzw. N-Carbamoylnoraporphine aufgefunden.

  从西非Annonacee Hexalobus crispiflorus的甲醇提取物中分离出12种生物碱，并弄清了它们的结构。除了5种已知的阿福啡组和扁豆酚酮（5a）化合物外，还获得了新的生物碱1e，2a-2c和3和5b。Ñ甲酰基和N- carbamoylnoraporphines发现首次与图2A-2C。
• Aporphine alkaloids of annona squamosa
  作者：D.S. Bhakuni、Shobha Tewari、M.M. Dhar

  DOI：10.1016/0031-9422(72)85042-8

  日期：1972.5

  Abstract The aporphine alkaloids anonaine, roemerine, norcorydine, corydine, norisocorydine, isocorydine and glaucine have been isolated from Annona squamosa .

  摘要 从番荔枝中分离得到阿朴啡类生物碱：番荔枝碱、胭脂虫碱、去甲香碱、紫堇碱、去甲紫菀碱、异紫堇碱和青花碱。
• Konstitution und Synthese des Alkaloids Anonain
  作者：G. Barger、G. Weitnauer

  DOI：10.1002/hlca.193902201131

  日期：——
• Alkaloids of formosan Fissistigma and Goniothalamus species
  作者：Sheng-Teh Lu、Yang-Chang Wu、Shiow-Piaw Leou

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82561-3

  日期：1985.1