3-氨基苯甲醛 | 1709-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯甲醛
• 中文别名: 间氨基苯甲醛；M-氨基苯甲醛；m-氨基苯甲醛；间氨基苯甲醛,聚合物
• 英文名称: m-aminobenzaldehyde
• 英文别名: 3-aminobenzaldehyde
• CAS: 1709-44-0
• 化学式: C₇H₇NO
• 分子量: 121.139
• InChiKey: SIXYIEWSUKAOEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C
• 沸点：
  270.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R20,R37
• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处避光保存。

制备方法与用途

化学性质：这是一种淡棕色的粉状结晶，熔点在28-30℃之间，能溶于醚。遇少量水会迅速分解成棕色树脂。

用途：主要用于有机合成中间体。

生产方法：以间硝基苯甲醛为原料通过还原反应制得。具体方法包括使用二硫化钠或亚硫酸氢钠和硫酸亚铁进行还原。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯甲醛 在 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 间氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子简化策略设计的新型二茂铁-N-酰基腙的合成、结构表征和抗菌活性庆祝Paulo Freire教授诞辰100周年

  摘要：

  追求新的具有生物活性和结构多样化的分子是药物化学的主要核心，这可以通过不同的理论和实验策略来实现，包括分子简化。从更复杂的结构模型开始，可以设计出具有更容易合成要求、改进的物理化学性质甚至新的生物学特征的新分子。基于该策略，已规划、合成并筛选了36 种二茂铁基-N-酰基腙 (Fc-NAH) 杂化物的抗菌活性。应用的合成方法导致了E的立体选择性-异构体，避免可能影响生物学研究的非对映体混合物。与起始结构模型相反，Fc-NAH 衍生物显示出显着的抗微生物活性。化合物SintMed(75-110)对革兰氏阳性菌株B. subtilis和S. aureus尤其有效，并且由于其最佳结果必须突出显示硝基取代的衍生物。事实上，衍生物SintMed77（3,5-二硝基苯基）和SintMed93（4-硝基苯基）是该系列中最活跃的，抑制区分别为 20.1 ± 0.52 和 21.4 ± 0.83。可以通过体外

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122488
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 Cu(OH)x impregnated on Fe₃O₄ 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到3-氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Magnetically nano core–shell Fe3O4@Cu(OH)x: a highly efficient and reusable catalyst for rapid and green reduction of nitro compounds

  摘要：

  磁性可分离的纳米核壳结构Fe3O4@Cu(OH)x（含铜量为22%）通过向CuCl2·2H2O和纳米Fe3O4的水混合物中加入氢氧化钠制备而成。通过X射线荧光（XRF）、X射线衍射（XRD）、原子吸收光谱（AAS）、扫描电子显微镜（SEM）、磁滞回线（VSM）和Brunner–Emmett–Teller（BET）分析对负载的氢氧化铜进行了表征。这种核壳结构纳米催化剂对各种硝基化合物还原为其相应胺类化合物的反应表现出优异的催化活性（采用NaBH4作为还原剂）。所有反应在55-60°C的水中进行，3-15分钟内即可获得高至优异产率的胺类化合物。核壳结构Cu(OH)x催化剂的重复使用性已测试9次，其催化活性未见显著损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0962-3

文献信息

• ZnO/CH₃COCl: A New and Highly Efficient Catalyst for Dehydration of Aldoximes into Nitriles Under Solvent-Free Condition
  作者：Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2005-861826

  日期：——

  A rapid and efficient synthesis of nitriles via dehydration from the corresponding aldoximes has been carried out in the presence of ZnO/CH 3 COCl as catalyst under solvent free conditions in 83-95% yields. The zinc oxide (ZnO) powder can be re-used upto three times after simple washing with CH 2 Cl 2 .

  在无溶剂条件下，在 ZnO/CH 3 COCl 作为催化剂的存在下，通过相应的醛肟脱水快速有效地合成腈，收率为 83-95%。使用 CH 2 Cl 2 进行简单洗涤后，氧化锌 (ZnO) 粉末最多可重复使用 3 次。
• β-Cyclodextrin–TiO₂: Green Nest for reduction of nitroaromatic compounds
  作者：Mazaher Abdollahi Kakroudi、Foad Kazemi、Babak Kaboudin

  DOI：10.1039/c4ra08059a

  日期：——

  A highly efficient, eco-friendly and selective photocatalytic reduction of the nitro group into amines and one-pot N-acylation and N-formylation are reported through the ‘Green Nest’ system.

  一种高效、环保且选择性的光催化还原硝基为胺的方法以及一锅法的N-酰化和N-甲酰化已通过“绿色巢”系统报道。
• Ultrasound-assisted diversion of nitrobenzene derivatives to their aniline equivalents through a heterogeneous magnetic Ag/Fe₃O₄-IT nanocomposite catalyst
  作者：Reza Taheri-Ledari、Jamal Rahimi、Ali Maleki、Ahmed Esmail Shalan

  DOI：10.1039/d0nj05147k

  日期：——

  efficient nanocatalyst is highlighted and discussed. Firstly, a convenient preparation route assisted by ultrasonication for this metal and metal oxide nanocomposite is presented. Further, a fast and direct reduction strategy for NBs is investigated using ultrasound irradiation (50 kHz, 200 W L−1). As two great advantages of this catalyst, high magnetic property and excellent reusability are also mentioned

  制备了非均相的磁催化系统，并将其适用于硝基苯（NB）衍生物快速直接转化为苯胺形式。为此目的，已经用大量催化量的由氧化铁和银纳米颗粒构成并具有异噻唑酮有机结构的纳米催化剂复合物检查了不同的条件和方法。在本文中，该高效纳米催化剂的催化功能的机理方面得到强调和讨论。首先，提出了一种方便的超声辅助制备方法，用于该金属和金属氧化物纳米复合材料。此外，使用超声波辐射（50 kHz，200 WL -1）。作为该催化剂的两个主要优点，还提到了高磁性和优异的可重复使用性。该报告很好地揭示了在温和的反应条件下，在快速反应时间内，可以以高收率实现NBs到苯胺的真正方便的转化。
• Ionic liquid mediated efficient reduction of nitroarenes using stannous chloride under sonication
  作者：Ganesha Rai、Jae Min Jeong、Yun-Sang Lee、Hyung Woo Kim、Dong Soo Lee、June-Key Chung、Myung Chul Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.035

  日期：2005.6

  Nitroarenes were rapidly reduced to the corresponding aromatic amines using stannous chloride in ionic liquid as a safe and recyclable reaction medium under sonication. The method is environmentally benign and sensitive functional groups remain unaffected.

  在超声处理下，使用离子液体中的氯化亚锡作为安全且可回收的反应介质，将硝基芳烃迅速还原为相应的芳族胺。该方法对环境无害，敏感的官能团不受影响。
• Palladium Nanoparticles on a Creatine‐Modified Bentonite Support: An Efficient and Sustainable Catalyst for Nitroarene Reduction
  作者：Mohammad Gholinejad、Zahra Rasouli、Carmen Najera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/cplu.201900377

  日期：2019.8

  energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This green catalyst promotes efficient reduction of aromatic nitro compounds in aqueous media. By using this catalyst nitroarenes having electron donating as well as electron withdrawing groups were reduced efficiently to their corresponding amines at room temperature. The catalyst can be recycled seven times and the reused catalyst was characterized by TEM and XPS.

  肌酸作为富含氮，绿色和廉价的化合物用于天然膨润土的改性，所得材料用于稳定平均直径为3 nm的钯纳米颗粒。这种新材料bento-crt @ Pd使用不同的技术进行了表征，例如X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FTIR），固态UV-vis，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM） ），X射线光电子能谱（XPS），热重分析（TGA）和能量色散X射线能谱（EDX）。这种绿色催化剂促进了水性介质中芳香族硝基化合物的有效还原。通过使用这种催化剂，在室温下，具有给电子基团和吸电子基团的硝基芳烃被有效地还原成其相应的胺。该催化剂可以循环使用七次，并且通过TEM和XPS对重复使用的催化剂进行了表征。

表征谱图