3-azidobenzaldehyde | 42460-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azidobenzaldehyde
• CAS: 42460-46-8
• 化学式: C₇H₅N₃O
• 分子量: 147.136
• InChiKey: UCJDGRYGBYCWMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidobenzaldehyde 在 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 2-(3-azidophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2H-imidazoline-1-oxide-3-oxyl
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯基取代的自由基的光解和氧化：基于杂原子的自由基的离域化

  摘要：

  2-（4-叠氮苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5-二氢-1 H-咪唑-3-氧化物-1-氧基（14），2-（4-叠氮苯基）苯并咪唑-1 -氧化物-3-氧基（16），2-（4-叠氮基苯基）-1,2,6-三苯基枯基（19），2-（3-叠氮基苯基）-4,4,5,5-四甲基-4,5二氢1H -咪唑-3-氧化物-1-氧基（21），和（3-叠氮基苯基） - ñ -叔丁基- ñ -aminoxyl（25）中的冷冻溶液中光解，得到小号= 3/2状态具有以下零场分裂参数的相应亚硝基苯基自由基的ESR谱：| D / hc | =0.277厘米- 1，| E / hc | ≤0.002厘米- 1（7从14）; | D / hc | = 0.256 cm - 1，| E / hc | | ≤0.002厘米- 1（8从16）; | D / hc | = 0.288 cm - 1，| E / hc | | ≤0.002厘米-

  DOI：

  10.1021/jo049500r
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-azidobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜催化区域选择性合成取代的 1,2,3-三唑：一种通用的叠氮化物-烯烃环加成/氧化方法

  摘要：

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501301

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Reliable and Diverse Synthesis of Aryl Azides through Copper-Catalyzed Coupling of Boronic Acids or Esters with TMSN₃
  作者：Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1002/chem.201000971

  日期：2010.7.19

  Aryl azide formation: The copper‐catalyzed coupling reaction of boronic esters and acids with TMSN3 have been presented as a highly efficient, simple, broadly applicable, and less hazardous methodology for the practical synthesis of aryl azides with structural diversity (see scheme).

  芳基叠氮化物的形成：硼酸酯和酸与TMSN 3的铜催化偶联反应已被证明是一种高效，简单，适用范围广且危害较小的方法，可用于合成具有结构多样性的芳基叠氮化物（请参见方案）。
• [EN] THIOLATED PACLITAXELS FOR REACTION WITH GOLD NANOPARTICLES AS DRUG DELIVERY AGENTS<br/>[FR] PACLITAXELS THIOLÉS DESTINÉS À RÉAGIR AVEC DES NANOPARTICULES D'OR, SERVANT D'AGENTS DE DISTRIBUTION DE MÉDICAMENTS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELL PROP

  公开号：WO2009062138A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Thioloated taxane derivatives are linked to colloidal metal particles such as gold nanoparticles for use as antitumor agents. The antitumor agents may be targeted to tumors.

  硫代納二烯衍生物与金纳米粒子等胶体金属颗粒相结合，用作抗肿瘤药剂。这些抗肿瘤药剂可以针对肿瘤。
• An Organocatalytic Azide-Aldehyde [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank、S. Karthik

  DOI：10.1002/anie.201406721

  日期：2014.9.22

  An organocatalytic azide–aldehyde [3+2] cycloaddition (organo‐click) reaction of a variety of enolizable aldehydes is reported. The organo‐click reaction is characterized by a high rate and regioselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates with simple operation, and excellent yields with a broad spectrum of substrates. It constitutes an alternative to the previously known CuAAC

  报道了多种可烯化醛的有机催化叠氮化物-醛[3 + 2]环加成（有机点击）反应。有机点击反应的特点是高速率和区域选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和简单的操作，以及具有广泛底物范围的优异收率。它构成了以前已知的CuAAC，RuAAC和IrAAC点击反应的替代方法。
• Unambiguous Identification of β-Tubulin as the Direct Cellular Target Responsible for the Cytotoxicity of Chalcone by Photoaffinity Labeling
  作者：Bo Zhou、Xingxin Yu、Chunlin Zhuang、Peter Villalta、Yong Lin、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/cmdc.201600150

  日期：2016.7.5

  privileged structure in medicinal chemistry with a diverse repertoire of biological activities, among which cytotoxicity is of particular interest. The sharp structure-activity relationship (SAR) for chalcone's cytotoxicity suggests structure-specific target interactions. Despite the numerous putative targets proposed, evidence for direct target interactions in cells is unavailable. In this study, guided

  查耳酮在药物化学中是一种简单且可能具有特权的结构，具有各种各样的生物学活性，其中特别关注细胞毒性。查尔酮细胞毒性的尖锐的构效关系（SAR）表明特定结构的靶标相互作用。尽管提出了许多推定的靶标，但尚无法获得细胞中直接靶标相互作用的证据。在这项研究中，在尖锐的细胞毒性SAR的指导下，我们开发了一种基于细胞毒性查尔酮的光亲和标记（PAL）探针，（E）-3-（3-叠氮基苯基）-1- [3,5-二甲氧基-4-（丙-2-yn-1-yloxy）phenyl] -2-methylprop-2-en-1-one（C95; IC50：0.38±0.01μm），以及两个结构相似的非细胞毒性探针。这些探针用于搜索负责查尔酮的直接细胞靶标。通过完整的基于细胞的PAL实验来观察细胞的细胞毒性，其中已确定β-微管蛋白与细胞毒性探针（即C95）特异性相互作用，但与非细胞毒性探针没有特异性相互作用。一组表型和生化分析进一步