3-氨基苯酚 | 591-27-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯酚
• 中文别名: 3-氨基酚；间羟基苯胺；3-羟基苯胺；间氨基苯酚；间氨基甲酚
• 英文名称: 3-Aminophenol
• 英文别名: m-Hydroxyaniline；m-aminophenol；3-hydroxyaniline；3‐aminophenol；3-azaniumylphenolate
• CAS: 591-27-5
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD00007786
• 分子量: 109.128
• InChiKey: CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-124 °C (lit.)
• 沸点：
  164 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.99
• 闪点：
  155 °C
• 溶解度：
  26克/升
• LogP：
  0.183 at 20℃
• 物理描述：
  M-aminophenol appears as white crystals or off-white flakes. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White prisms from toluene or water
• 蒸汽压力：
  1.86X10-3 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pK1 = 4.37 at 20 °C; pK2 = 9.815 at 20 °C (conjugate acid)
• 保留指数：
  1335;1335;1335
• 稳定性/保质期：

  1. 氨基苯酚分子内存在两个有毒基团，因此具有苯胺和苯酚双重毒性。它可通过皮肤吸收引起皮炎，并可能导致高铁血红蛋白症和哮喘。

  2. 稳定性 [13]：稳定

  3. 禁配物 [14]：酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂

  4. 应避免接触的条件 [15]：受热

  5. 聚合危害 [16]：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在冬虫夏草中产生对乙酰氨基酚。在兔中产生4-氨基儿茶酚。/根据表格/

Yields m-acetamidophenol in Cordyceps. Yields 4-aminocatechol in rabbit. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在家蝇和蝗虫中产生m-氨基苯基-β-D-葡萄糖苷。在兔中产生m-氨基苯基-β-D-葡萄糖醛酸苷。/根据表格/

Yields m-aminophenyl-beta-d-glucoside in housefly & in locust. Yields m-aminophenyl-beta-d-glucuronide in rabbit. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠、母鸡、蜱虫和家蝇中产生对氨基苯磺酸。/根据表格/

Yields m-aminophenyl sulfate in rat, in hen, in tick, in housefly. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

3-氨基苯酚与成人和胎儿血红蛋白相互作用，形成高铁血红蛋白。与它的同分异构体2-氨基苯酚和4-氨基苯酚相比，3-氨基苯酚在形成高铁血红蛋白方面效果最差。由于高铁血红蛋白不能像血红蛋白那样结合氧气，高铁血红蛋白水平升高会导致一种称为高铁血红蛋白血症的病症，可能导致组织缺氧。

3-Aminophenol interacts with both adult and fetal hemoglobin, forming methemoglobin. In comparison to its isomers, 2-aminophenol and 4-aminophenol, 3-aminophenol is the least effective in forming methemoglobin. Since methemoglobin cannot bind oxygen like hemoglobin can, elevated levels of methemoglobin cause a condition called methemoglobinemia, which can result in tissue hypoxia. (L1613, A2862)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

3-氨基苯酚可能作为皮肤致敏剂，导致接触性皮炎。此外，吸入大量可导致高铁血红蛋白血症和支气管哮喘。

3-Aminophenol may act as a skin sensitizer and cause contact dermatitis. In addition, inhalation of large amounts can cause methemoglobinemia and bronchial asthma. (T21)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L138）；吸入（L138）

Oral (L138) ; inhalation (L138)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

3-氨基苯酚可能会导致接触性皮炎。高铁血红蛋白血症的症状可能包括呼吸急促、发绀、精神状态改变、头痛、疲劳、运动不耐受、眩晕和意识丧失。严重的高铁血红蛋白血症可能导致心律不齐、癫痫、昏迷甚至死亡。（T21，L1613）

3-Aminophenol may cause contact dermatitis. Signs and symptoms of methemoglobinemia may include shortness of breath, cyanosis, mental status changes, headache, fatigue, exercise intolerance, dizziness and loss of consciousness. Severe methemoglobinemia can result in dysrhythmias, seizures, coma, and death. (T21, L1613)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922299090
• 危险品运输编号：
  UN 2512 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SJ4900000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中。远离火种及热源，并确保包装密封。应与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混合存储。配备相应种类和数量的消防设备。储区需备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

国标编号:	61720
ＣＡＳ:	591-27-5
中文名称:	3-氨基苯酚
英文名称:	3-aminophenol；m-aminophenol
别 名:	间氨基苯酚
分子式:	C 6 H 7 NO；HOC 6 H 4 NH 2
分子量:	109.12
熔 点:	122～123℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水，溶于醇，醚
稳定性:	稳定，不聚合
外观与性状:	白色或浅黄色片状结晶
危险标记:	15(有害品，远离食品)
用 途:	用于制造染料、药物及塑料固化剂等

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品不易经皮肤吸收，吸入过量的本品粉尘可引起高铁血红蛋白血症。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD501000mg/kg(大鼠经口)
刺激性：家兔经眼：100mg，轻度刺激。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
对磺酸基重氮苯比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社
环境和废水试样中痕量2-、3-和4-氨基苯酚的电子浮获检测-GC测定[刊，日]/Osaki Y.；Matsueda T.//分析化学.-1988,37(2)-253～258 《分析化学文摘 》1992-1993

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5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3(蒸气和气溶胶的混合物)
前苏联 水体中有害物质最高允许浓度 0.05mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏处置

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：可采用安全面罩。
防护服：穿工作服。
手防护：必要时戴防护手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或重量盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

应用

3-氨基苯酚，又称间氨基苯酚，是一种重要的有机化工原料和中间体。广泛应用于医药、染料、抗氧剂、稳定剂、油品添加剂、显影剂及彩色胶片的生产中。

化学性质

白色结晶状物质，易溶于水和乙醇，也能溶解在乙醚中，但难溶于苯和汽油。

用途

3-氨基苯酚可用作染料及医药中间体。具体应用包括用于制造偶氮染料、抗结核药（如对氨基水杨酸）、稳定剂、显影剂以及彩色胶片。此外，它还被用作杀菌剂灭锈胺和氟酰胺的中间体，并可用于毛皮染色等。

生产方法

3-氨基苯酚以间氨基苯磺酸为原料制备。首先将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃后滴加烧碱溶液调节pH值在7-8之间，过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。然后，在碱熔锅内投入固碱或液碱，加热熔化或蒸浓至275℃，逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液并继续反应75分钟。随后将物料稀释于亚硫酸钠洗液中过滤分离亚硫酸钠残渣，再在50℃以下将粗间氨基酚加入蒸馏锅进行真空蒸馏，最终制得精制间氨基苯酚。

类别

有毒物品，高毒级别。

• 急性毒性

  • 大鼠口服 LD50: 924 毫克/公斤
  • 小鼠口服 LD50: 401 毫克/公斤

• 刺激数据

  • 皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度
  • 眼睛-兔子 100 毫克/24 小时 中度

• 可燃性危险特性

  • 明火条件下可燃，受热分解产生有毒氮氧化物和氯化物气体。

• 储运特性

  • 应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存运输。

• 灭火剂

  • 使用二氧化碳、砂土、泡沫或雾状水及干粉进行灭火。