N-(3-羟基苯基)甲酰胺 | 24891-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)甲酰胺
• 英文名称: 3-hydroxyformanilide
• 英文别名: N-(3-hydroxyphenyl)formamide
• CAS: 24891-35-8
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD03147263
• 分子量: 137.138
• InChiKey: HTMAQVFRFZZDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  376.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  邻位效应对取代甲虫胺的酸性和碱性水解

  摘要：

  在一级条件下，在盐酸（0.01–8 M，20–60°C）和氢氧化物溶液（0.01–3 M，25和40°C）中测定了甲虫胺水解的动力学。在酸性条件下，使用二阶特定酸催化常数构建哈米特图。的邻使用藤田-西冈方法进行分析的效果。在碱性溶液中，水解显示出氢氧化物浓度的一阶和二阶依赖性。特定的基本催化常数用于构建Hammett图。评估了邻位效应对氢氧化物浓度的一级依赖性。甲酰苯胺通过特定的酸催化在酸性溶液中水解，动力学研究结果与A AC一致2机制。邻位取代由于共振的空间抑制，由于空间体积的阻滞以及空间相互作用而导致反应速率降低。碱性溶液中的主要水解途径与修饰的B AC 2机理一致。在0.10 M氢氧化钠溶液中，间位和对位取代的甲虫胺水解的哈米特图没有显示出取代基效应。然而，邻位取代导致速率常数的降低与取代基的空间体积成正比。

  DOI：

  10.1002/kin.20925
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 甲酸 作用下， 生成 N-(3-羟基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Labelling agents comprising boronic acid conjugates

  摘要：

  本发明涉及标记试剂，其包括非蛋白质硼酸共轭物，其吸收最大值不少于600 nm，所述标记由例如偶氮染料、三苯甲烷、青菁或酞菁染料提供。由于与血红蛋白的吸收光谱几乎完全不重叠，这些标记试剂在估计和定量糖基化血红蛋白等顺式二醇方面非常有用。氧杂噻杂环染料和噻吩染料具有类似吸收特性并含有其他活化基团，同样在血红蛋白存在的情况下是有用的标记试剂。

  公开号：

  US05739318A1

文献信息

• A Highly Water-Dispersible/Magnetically Separable Palladium Catalyst: Selective Transfer Hydrogenation or Direct Reductive N-Formylation of Nitroarenes in Water
  作者：Babak Karimi、Fariborz Mansouri、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cplu.201500302

  日期：2015.12

  nanoparticles, the catalyst showed highly stable dispersion in water, as evidenced by the zeta potential and extremely low affinity to the organic phase. These features make this catalyst system suitable for an efficient double-separation strategy (successive extraction/final magnetic separation). The recovered aqueous phase containing the catalyst can be simply and efficiently reused in eight runs without

  离子液体官能化的磁性纳米粒子的氯化物阴离子与[PdCl4] 2-的简单离子交换提供了高度水分散性和磁分离性的钯催化剂，该钯催化剂对作为溶剂的水中的转移加氢反应表现出出色的活性。通过使用HCOONH4作为低成本，绿色且易于获得的氢供体，该催化剂在各种硝基硝基化合物的水相转移加氢中表现出出色的性能，具有高度的化学和区域选择性。另外，通过仅使用0.25摩尔％的催化剂和甲酸作为氢供体和甲酰化剂，该催化剂在由水作为溶剂的硝基芳烃的一锅直接合成N-芳基甲酰胺中显示出优异的活性。尤其，由于二氧化硅涂覆的氧化铁纳米颗粒表面上存在亲水性离子液体，因此该催化剂在水中显示出高度稳定的分散性，这由Zeta电位和对有机相的亲和力极低证明。这些特征使该催化剂体系适用于有效的双分离策略（连续萃取/最终磁分离）。所回收的含有催化剂的水相可以在八次运行中简单有效地重复使用而不会降低活性，并且在该过程结束时通过施加外部磁场可
• Solvent- and catalyst-free <i>N</i>-formylations of amines at ambient condition: Exploring the usability of aromatic formates as <i>N</i>-formylating agents
  作者：Shaikh Batuta、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1080/00397911.2016.1255334

  日期：2017.1.17

  and catalyst-free N-formylation protocol has been developed for amines (1s–21s) where aromatic formates (1r–6r) were used as the N-formylating agents. The amine substrates include both primary and secondary aromatic amines (1s–19s) as well as aliphatic amine (20s) and a primary amide (21s). Structures of both the aromatic formate and amine components strongly influenced the rate of the reaction and yield

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要
• 一种博舒替尼原料的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN111116396B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种博舒替尼原料的制备方法，所述方法包括以间氨基苯酚为原料制备3‑甲(乙)酰胺基苯酚，再与氯化钾(钠)反应生成2,4‑二氯‑5‑甲(乙)酰胺基苯酚，2,4‑二氯‑5‑甲(乙)酰胺基苯酚与氯甲烷反应生成2,4‑二氯‑5‑甲酰胺基苯甲醚，再脱去甲酰基，生成2,4‑二氯‑5‑甲氧基苯胺。本发明以氯化钠(钾)与双氧水组合，在苯环上进行氯取代，与利用氯气或磺酰氯进行氯取代比较;苯环上酚羟基甲基化以氯甲烷代替硫酸二甲酯，反应条件温和，操作环境好，后处理简单。
• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• Rational design and synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles as potent inhibitors of the MDM2-p53 interaction
  作者：Ewa Surmiak、Constantinos G. Neochoritis、Bogdan Musielak、Aleksandra Twarda-Clapa、Katarzyna Kurpiewska、Grzegorz Dubin、Carlos Camacho、Tad A. Holak、Alexander Dömling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.029

  日期：2017.1

  Using the computational pharmacophore-based ANCHOR.QUERY platform a new scaffold was discovered. Potent compounds evolved inhibiting the protein-protein interaction p53-MDM2. An extensive SAR study was performed based on our four-point pharmacophore model, yielding derivatives with affinity to MDM2 in the nanomolar range. Their binding affinity with MDM2 was evaluated using both fluorescence polarization

  使用基于计算药效团的ANCHOR.QUERY平台，发现了一种新的支架。进化出有效的化合物可抑制蛋白质与蛋白质的相互作用p53-MDM2。基于我们的四点药效团模型进行了广泛的SAR研究，得出了与MDM2亲和力在纳摩尔范围内的衍生物。使用荧光偏振（FP）分析和2D-NMR-HSQC实验评估了它们与MDM2的结合亲和力。