(6S,6aS,9R,9aS)-9-Benzyloxymethyl-3,3,6-trimethyl-6a,7,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3',4':4,5]pyrano[2,3-d][1,3]dioxin-1-one | 116561-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,6aS,9R,9aS)-9-Benzyloxymethyl-3,3,6-trimethyl-6a,7,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3',4':4,5]pyrano[2,3-d][1,3]dioxin-1-one
• 英文别名: (2S,3R,6S,7S)-7,11,11-trimethyl-3-(phenylmethoxymethyl)-4,8,10,12-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-1(9)-en-13-one
• CAS: 116561-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: KBTIVLQDAINMSR-QCEMKRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aS,9R,9aS)-9-Benzyloxymethyl-3,3,6-trimethyl-6a,7,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3',4':4,5]pyrano[2,3-d][1,3]dioxin-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 (1S,4aS,8aS)-1-Methyl-6-oxo-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-O-benzyl-2,3-O-<(E)-crotylidene>threitol 在 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6S,6aS,9R,9aS)-9-Benzyloxymethyl-3,3,6-trimethyl-6a,7,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3',4':4,5]pyrano[2,3-d][1,3]dioxin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Diastereoselectivity Eserted by Dienophile Configuration in Intramolecular Diels-Alder Reaction of Electron Deficient Heterodienes: New Chiral Entry into the Secoiridoid Monoterpenes and the Heteroyohibine Indole Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s70

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine
  作者：Seiichi Takano、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39880000059

  日期：——

  Stereo-controlled synthesis of the heteroyohimbine alkaloids, (–)-ajmalicine and (–)-tetrahydroalstonine, has been developed starting from diethyl L-tartrate by employing the intramolecular hetero-Diels–Alder reaction as the key step.

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。
• TAKANO, SEIICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWARA, KUNIO;AOE, KEIICHI, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 583-605
  作者：TAKANO, SEIICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWARA, KUNIO、AOE, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——