3-氯-2-甲基苯胺 | 87-60-5

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-甲基苯胺
• 中文别名: 2-氨基-6-氯甲苯；2-甲基-3-氯苯胺；3-氯邻甲苯胺；2-氯-6-氨基甲苯；邻甲基间氯苯胺；大红色基TR；6-氨基-2-氯甲苯
• 英文名称: 3-chloro-2-methylbenzenamine
• 英文别名: 3-chloro-2-methylaniline；2-methyl-3-chloroaniline
• CAS: 87-60-5
• 化学式: C₇H₈ClN
• mdl: MFCD00007766
• 分子量: 141.6
• InChiKey: ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2 °C (lit.)
• 沸点：
  115-117 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.185 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  4.5克/升
• LogP：
  2.4
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 蒸汽压力：
  0.0443 mm Hg at 25 °C (est)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5880 @ 20 °C
• 保留指数：
  1182;1182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

3-氯-2-甲基苯胺在小鼠体内显著抑制了睾丸DNA合成，致突变性测试结果为阳性。

3-CHLORO-2-METHYLANILINE GAVE POSITIVE RESULTS FOR MUTAGENICITY BY SIGNIFICANTLY DEPRESSING TESTICULAR DNA SYNTHESIS IN MICE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921430090
• 危险品运输编号：
  UN 3429 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XU4760000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、存放在阴凉干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-氯邻甲苯胺；2-氯-6-氨基甲苯
化学品英文名称：	3-Chloro-o-toluidine；3-Chloro-2-methylaniline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	87-60-5
分子式：	C 7 H 8 ClN
分子量：	141.60

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-氯邻甲苯胺；2-氯-6-氨基甲苯

有害物成分 含量 CAS No. 3-氯邻甲苯胺 100 87-60-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。进入体内吸收后，可形成高铁血红蛋白，发生紫绀。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣物，用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。吸氧。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	2
沸点(℃)：	245
相对密度(水=1)：	1．185
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 8 ClN
分子量：	141.60
蒸发速率：
粘性：
溶解性：
主要用途：	用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸类、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：574mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
纯品为无色油状液体，熔点2℃，沸点249℃，折射率(nD20) 1.5880，相对密度1.1850。该物质在空气中遇光和受热会逐渐氧化变褐色，并可溶于苯、甲苯、乙醚、乙醇、氯苯等常用有机溶剂，而不溶于水。工业品为淡黄色油状物，含量99%。

用途
3-氯-2-甲基苯胺是除草剂二氯喹啉酸的中间体，也可制备2,6-二氯甲苯。此外，它还是合成染料、农药的重要原料，可用于合成染料DB-50，并生产水田除草剂快杀稗等。

用途
大红色基TR适用于染棉、黏胶纤维、蚕丝、锦纶和醋酸纤维，也可用于棉布的印花。主要用于染红色，如与色酚AS、AS-BO、AS-ITR等偶合均得红色。其偶合能力中等，偶合速度较快。

生产方法

1. 氯化：在邻硝基甲苯中加入2%的三氯化铁作为催化剂，于50-60℃通入氯气至反应液的相对密度达到1.27-1.29（50℃）为止。用5%盐酸洗涤后再用水洗涤，并使用液碱调节pH为7。分尽水层后，进行减压蒸馏，收集120-150℃(5.33-8.0kPa)的馏分，冷却结晶、过滤得2-氯-6-硝基甲苯。

2. 还原：将盐酸和铁粉加入反应锅中搅拌加热至90℃，慢慢加入熔化的2-氯-6-硝基甲苯。加毕后回流反应3小时。冷却后，使用液碱调节pH为8并进行蒸汽蒸馏，最终得到3-氯邻甲苯胺。

另一种生产方法： 以邻硝基甲苯为原料，经氯化、还原得产物。将产物蒸馏纯化后与盐酸成盐，过滤、干燥、粉碎即得成品。

又一种生产方法：在压力釜中投入2-氯-6-硝基甲苯、催化剂兰尼镍、助剂和甲醇，在一定温度下通入氢气反应2小时，脱溶，减压蒸馏得到3-氯-2-甲基苯胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 反应 42.3h， 生成 奈米利塞
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES TO MAKE INDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS POUR FABRIQUER DES DÉRIVÉS D'INDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了制备化合物（IV）及其盐的新工艺，新中间体，以及新的盐和其多晶形式。

  公开号：

  WO2016193255A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 3-氯-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Glover, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 2-chloro-6-({[2-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl}amino)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 ice 、 草酰氯 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 3-氯-2-甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the titled compound (0.58 g) as white powder的产率得到2-chloro-N-(3-chloro-2-methylphenyl)-6-({[2-(trifluoromethyl)phenyl]carbonyl} amino)-1H-benzimidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Derivative and Pharmaceutical Drug

  摘要：

  本发明提供了一种新型的杂环衍生物或其药学上可接受的盐。例如，本发明提供了一种通式[1]或其互变异构体的杂环衍生物，或其药学上可接受的盐：其中R1和R2是相同或不同的芳香环等，环A是杂环。本发明的化合物或其药学上可接受的盐具有强效的mPGES-1抑制活性，并可用作治疗或预防疾病的药物，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、颞下颌关节紊乱、腰痛、子宫内膜异位症、痛经、过度活动的膀胱、恶性肿瘤或神经退行性疾病的药物。

  公开号：

  US20140221339A1

文献信息

• Method of treatment
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04200648A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  This invention describes a method of treating inflammation in warm-blooded animals by topically administering an effective amount of a benzylideneaniline derivative, and the compositions therefore.

  这项发明描述了一种通过局部施用苯基亚胺衍生物的有效量来治疗温血动物炎症的方法，以及相应的组合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of LX2343 derivatives as neuroprotective agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Guanglong Sun、Junwei Wang、Xiaodan Guo、Min Lei、Yinan Zhang、Xiachang Wang、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.080

  日期：2018.2

  A series of LX2343 derivatives were designed, synthesized and evaluated as neuroprotective agents for Alzheimer's disease (AD) in vitro. Most of the compounds displayed potent neuroprotective activities. Especially for compound A6, exhibited a remarkable EC50 value of 0.22 μM. Further investigation demonstrated that compound A6 can significantly reduce Aβ production and increase Aβ clearance, and alleviate

  设计，合成和评估了一系列LX2343衍生物作为体外阿尔茨海默氏病（AD）的神经保护剂。大多数化合物显示出有效的神经保护活性。特别是对于化合物A6，其EC 50值显着为0.22μM。进一步的研究表明，化合物A6可以显着降低Aβ的产生并增加Aβ的清除，并减轻Tau的过度磷酸化。最重要的是，化合物A6可以改善APP / PS1转基因小鼠的学习和记忆障碍。本研究显然表明化合物A6 是有效的神经保护剂，可以作为治疗阿尔茨海默氏病的有希望的主要候选药物。
• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
• Highly Efficient and Chemoselective Hydrogenation of Nitro Compounds into Amines by Nitrogen-Doped Porous Carbon-Supported Co/Ni Bimetallic Nanoparticles
  作者：Zeyu Shen、Lirui Hong、Baishu Zheng、Guanyu Wang、Beibei Zhang、Zhaoxu Wang、Feiyang Zhan、Shaohua Shen、Ruirui Yun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02740

  日期：2021.11.1

  A novel Co/Ni bimetallic nanoparticle supported by nitrogen-doped porous carbon (NPC), Co5/Ni@NPC-700, exhibits high conversion, chemoselectivity, and recyclability in the hydrogenation of 16 different nitro compounds into desired amines with hydrazine hydrate under mild conditions. The synergistic effects of Co/Ni bimetal nanoparticles and the NPC-supported porous honeycomb structure with more accessible

  一种由掺氮多孔碳 (NPC) Co 5 /Ni@NPC-700负载的新型 Co/Ni 双金属纳米颗粒，在 16 种不同的硝基化合物与水合肼加氢成所需胺的过程中表现出高转化率、化学选择性和可回收性条件温和。Co/Ni双金属纳米粒子和具有更易接近的活性位点的NPC支撑的多孔蜂窝结构的协同效应可能是高催化加氢性能的原因。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。

表征谱图