2-氯-6-硝基甲苯 | 83-42-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-硝基甲苯
• 中文别名: 2-氯-6-硝甲苯；6-氯-2-硝基甲苯；6-硝基-2-氯甲苯
• 英文名称: 6-chloro-2-nitrotoluene
• 英文别名: 2-chloro-6-nitrotoluene；1-chloro-2-methyl-3-nitrobenzene；2-methyl-3-chloro-nitrobenzene
• CAS: 83-42-1
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00007205
• 分子量: 171.583
• InChiKey: XCSNRORTQRKCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C (lit.)
• 沸点：
  238 °C (lit.)
• 密度：
  1.3246 (rough estimate)
• 闪点：
  257 °F
• 溶解度：
  0.092克/升
• LogP：
  3.09
• 保留指数：
  1259

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN 3457 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  XS9130000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封并存放在干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	6-硝基-2-氯甲苯
化学品英文名称：	2-Chloro-6-nitrotoluene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	83-42-1
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：6-硝基-2-氯甲苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用。进入体内，可形成高铁血红蛋白致发生紫绀。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	125
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以小心扫起，避免扬尘，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	作业工人佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	空气中浓度较高时，戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	34～36
沸点(℃)：	238
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	125
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
本品为针状结晶，熔点37～40℃，沸点238℃，n_D69 1.5377。它能溶于乙醇而不溶于水，并且能够随水蒸气挥发。

用途
2-氯-6-硝基甲苯可用于合成氟铃脲的中间体2,6-二氯-二氯苄和除草剂二氯喹啉酸的中间体3-氯-2-甲基苯胺。此外，它也可作为有机合成中间体，用于合成3-氯-2-甲基苯胺、2,6-二氯苯甲醛等。

生产方法
由邻硝基甲苯经氯化而得。具体步骤为：将邻硝基甲苯和无水三氯化铁（催化剂）加入反应器中，在50～60℃通入氯气，直至相对密度达到1.27～1.29（48～50℃）或1.31～1.32（26～28℃）。用5%盐酸洗涤三次，再用水洗两次。最后加液碱调节pH至7。分离水层，蒸去水分后减压分馏，收集120～150℃（5.33～8.0kPa）的馏分，冷却析出晶体。过滤即得成品，收率在40%以上。

另一种制备方法
同样由邻硝基甲苯氯化得到2-氯-6-硝基甲苯。具体步骤为：将邻硝基氯苯和催化剂碘、无水三氯化铁加入反应器中，在50～60℃通入氯气，直至相对密度达到1.27～1.29（48～50℃）。用5%盐酸洗涤三次，再用水洗两次。最后加碱液调节pH至7。分离水层，蒸去水分后减压分馏，收集120～150℃/5.3～8kPa的馏分，冷却析出晶体，过滤即得成品。

类别
有毒物质

毒性分级
高毒

急性毒性
静脉-小鼠 LD₅₀: 56 毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，在燃烧时会分解产生有毒氯化物和氮氧化物气体

储运特性
库房低温、通风、干燥；防火，与氧化剂及食品原料分开存放

灭火剂
水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-硝基甲苯 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (3-氯-2-甲基-6-硝基-苯基)-苯基-胺
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Jones, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 碘 、 铁粉 作用下， 生成 2-氯-6-硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Gindraux, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 932

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 、 丙烯醛 在 盐酸 、 2-氯-6-硝基甲苯 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到7-氯-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  7-氯-8-甲基喹啉的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农药领域，公开了一种二氯喹啉酸除草剂中间体7‑氯‑8‑甲基喹啉的制备方法，该方法包括：在有机溶剂存在下，将2‑甲基‑3‑氯苯胺、一元无机酸、丙烯醛以及脱氢试剂进行接触反应，得到7‑氯‑8‑甲基喹啉的步骤。通过本发明的方法，能够避免在环和反应中使用硫酸，从而减少了液碱的用量，减少了废水量。

  公开号：

  CN111377859B

文献信息

• Highly chemoselective reduction of nitroarenes over non-noble metal nickel-molybdenum oxide catalysts
  作者：Haigen Huang、Xueguang Wang、Xu Li、Chenju Chen、Xiujing Zou、Weizhong Ding、Xionggang Lu

  DOI：10.1039/c6gc03141b

  日期：——

  Chemoselective reduction of nitroarenes is an important transformation for the production of arylamines, which are the primary intermediates in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and dyes. Heterogeneous non-noble metal nickel-molybdenum...

  硝基芳烃的化学选择性还原是生产芳胺的重要转变，芳胺是合成药物，农药和染料的主要中间体。非均质非贵金属镍钼合金
• Highly Efficient and Chemoselective Hydrogenation of Nitro Compounds into Amines by Nitrogen-Doped Porous Carbon-Supported Co/Ni Bimetallic Nanoparticles
  作者：Zeyu Shen、Lirui Hong、Baishu Zheng、Guanyu Wang、Beibei Zhang、Zhaoxu Wang、Feiyang Zhan、Shaohua Shen、Ruirui Yun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02740

  日期：2021.11.1

  A novel Co/Ni bimetallic nanoparticle supported by nitrogen-doped porous carbon (NPC), Co5/Ni@NPC-700, exhibits high conversion, chemoselectivity, and recyclability in the hydrogenation of 16 different nitro compounds into desired amines with hydrazine hydrate under mild conditions. The synergistic effects of Co/Ni bimetal nanoparticles and the NPC-supported porous honeycomb structure with more accessible

  一种由掺氮多孔碳 (NPC) Co 5 /Ni@NPC-700负载的新型 Co/Ni 双金属纳米颗粒，在 16 种不同的硝基化合物与水合肼加氢成所需胺的过程中表现出高转化率、化学选择性和可回收性条件温和。Co/Ni双金属纳米粒子和具有更易接近的活性位点的NPC支撑的多孔蜂窝结构的协同效应可能是高催化加氢性能的原因。
• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• 2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl amide as a new ammonia equivalent for palladium-catalyzed amination of aryl halides
  作者：Prakash Anjanappa、Dibakar Mullick、Kumaravel Selvakumar、Manickam Sivakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.099

  日期：2008.7

  2-(Trimethylsilyl)ethanesulfonyl amide (SES-NH2) is an ammonia equivalent for the palladium-catalyzed amination of aryl bromides and aryl chlorides. Using these amine derivatives, it has been observed that anilines and anilines with sensitive functional groups can be readily prepared.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙烷磺酰基酰胺（SES-NH 2）是氨的当量，用于钯催化的芳基溴化物和芳基氯化物的胺化。已经发现，使用这些胺衍生物可以容易地制备苯胺和具有敏感官能团的苯胺。
• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

表征谱图