ent-(-)-hemileiocarpin | 66446-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: ent-(-)-hemileiocarpin
• 英文别名: (-)-hemileiocarpin；O-methylshinpterocarpin；Hemileiocarpin；(2R,10R)-6-methoxy-17,17-dimethyl-3,12,18-trioxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-1(13),4(9),5,7,14(19),15,20-heptaene
• CAS: 66446-92-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: LQTXWAQTXRQFQG-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-benzyloxy-4'-methoxymethylenoxy)phenyl-2-iodoethanone 在 N,N-diethylaniline borane 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 五甲基苯 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 ent-(-)-hemileiocarpin
  参考文献：
  名称：

  新黄芪醇和紫檀素类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  天然产物新紫荆醇和新紫檀素及其结构类似物作为新型抗癌剂进行了研究。通过改进之前报道的方法，有效合成了 24 种类似物，包括含有极性链的类似物和简化的类似物。对六种癌细胞系的合成化合物进行抗肿瘤筛选表明，具有二烷基氨基乙基型侧链的化合物37、42和43对 4-9 μM 范围内的肺癌和结肠癌细胞系表现出比新黄芪醇和新紫檀素更有前景的活性。它们在正常细胞中表现出选择性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129353

文献信息

• Chemical Studies of Chinese Licorice-Roots. I. Elucidation of Five New Flavonoid Constituents from the Roots of Clycyrrhiza glabra L. Collected in Xinjiang.
  作者：Isao KITAGAWA、Wei-Zhong CHEN、Kazuyuki HORI、Emiko HARADA、Naoyuki YASUDA、Masayuki YOSHIKAWA、Jiali REN

  DOI：10.1248/cpb.42.1056

  日期：——

  in Japanese), five new flavonoid compounds named glucoliquiritin apioside (1) (a flavonone bisdesmoside), prenyllicoflavone A (5) (a bisprenylflavone), shinflavone (7) (a prenylated pyranoflavanone), shinpterocarpin (9) and 1-methoxyphaseollin (12) (both pyranopterocarpans), were isolated together with eight known saponins, seven known flavonoid glycosides, and eleven flavonoids. The structures of the

  从中国新疆地区（日本的“ Shinkyo-Kanzo”）收集的甘草的风干根中，发现了五种新的类黄酮化合物，称为葡糖苷配基糖苷（1）（一种黄酮双desmoside），异戊二烯酮黄酮A（5）。 ）（双异戊二烯黄酮），新黄酮（7）（异戊二烯基吡喃黄烷酮），新戊果皮苷（9）和1-甲氧基菜豆素（12）（均为拟opter果烷），与八种已知的皂苷，七种已知的类黄酮糖苷和十一种类黄酮分离。根据新化合物的化学和物理化学特性，对其结构进行了阐明。
• Compositions from Garcinia as Aromatase Inhibitors for Breast Cancer Chemoprevention and Chemotherapy
  申请人：Balunas Marcy J.

  公开号：US20090181110A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Aromatase inhibitors (AIs) are disclosed which are useful in the treatment and prevention of post-menopausal breast cancer. New AIs derived from natural products are disclosed that are evaluated for clinical utility for treating post-menopausal breast cancer and may also act as chemopreventive agents for preventing breast cancer. Several pure compounds demonstrated AI activity using a noncellular, enzyme-based microsomal and a cell-based aromatase assay. Correlations are made between structural classes with levels of aromatase inhibition. The disclosure may be utilized to direct synthetic modification of natural product scaffolds to enhance aromatase inhibition or to standardize botanical dietary supplements for increased aromatase inhibition activity.
• Syntheses and antitumor activities of neorautenol and shinpterocarpin analogs
  作者：Guocheng Huang、Van-Hai Hoang、Hye-Young Min、Ho-Young Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129353

  日期：2023.7

  The natural products neorautenol and shinpterocarpin and their structural analogs were investigated as novel anticancer agents. Twenty-four analogs, including analogs containing a polar chain and simplified analogs, were synthesized efficiently by a modified method from previous reports. The antitumor screening of synthesized compounds toward six cancer cell lines indicated that compounds 37, 42 and

  天然产物新紫荆醇和新紫檀素及其结构类似物作为新型抗癌剂进行了研究。通过改进之前报道的方法，有效合成了 24 种类似物，包括含有极性链的类似物和简化的类似物。对六种癌细胞系的合成化合物进行抗肿瘤筛选表明，具有二烷基氨基乙基型侧链的化合物37、42和43对 4-9 μM 范围内的肺癌和结肠癌细胞系表现出比新黄芪醇和新紫檀素更有前景的活性。它们在正常细胞中表现出选择性毒性。