11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene | 87315-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene
• 英文别名: 11,12,16-triacetoxyabieta-8,11,13-triene；2-[(4bS,8aS)-3,4-diacetyloxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]propyl acetate
• CAS: 87315-84-2；87315-93-3
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: BCOWKQVBMJVLSH-FZXVYNEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 7,11,12,16-tetraacetoxyabieta-6,8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol

  摘要：

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2013
• 作为产物：
  描述：

  13-(1'-methenylethyl)-12-methoxy-podocarpane-8,11,13-triene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 11,12,16-triacetoxy-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol

  摘要：

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2013

文献信息

• The Synthesis of (15<i>R</i>)-Coleon C and (15<i>S</i>)-Coleon C
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.60.2435

  日期：1987.7

  (15R)-11,16-Dihydroxy-12-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-7-one and its (15S)-epimer prepared from a C-15 epimeric mixture of 12-methoxy-8,11,13-abietatrien-16-ol, were transformed into (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one and its (15S)-epimer; these were identical with natural (15R)-coleon C and (15S)-coleon C, respectively.

  (15R)-11,16-二羟基-12-甲氧基甲氧基-8,11,13-abietatrien-7-one 及其 (15S)-差向异构体由 12-甲氧基-8,11,13 的 C-15 差向异构混合物制备-abietatrien-16-ol，被转化为 (15R)-6,11,12,14,16-pentahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one 及其 (15S)-差向异构体；它们分别与天然 (15R)-coleon C 和 (15S)-coleon C 相同。
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2435-2443
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——