(6aS,11aS)-4-Allylmedicarpin | 258854-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (6aS,11aS)-4-Allylmedicarpin
• 英文别名: (6aS,11aS)-9-methoxy-4-prop-2-enyl-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 258854-21-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: NIMKKCWZERBEPX-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,11aS)-4-Allylmedicarpin 在 二(氰基苯)二氯化钯 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (6aS,11aS)-4-Hydroxymethyl-3-O-methoxymethylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11aS)-3-O-Allylmedicarpin 以 various solvent(s) 为溶剂， 以55%的产率得到(6aS,11aS)-4-Allylmedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric isoflavonoids. Part 4.† Synthesis of the daljanelin class of isoflavonoid–neoflavonoid dimers

  摘要：

  将亲电子 C1 片段引入到紫檀核中，然后进行 C6-C2 苯并呋喃类前体的阴离子偶联，最后引入最终的 C6 片段的方案，允许合成 daljanelins B 3 和 D 5。还证明了与紫檀素部分的 C-2 具有相同的亲电子 C1 片段以获得 daljanelin A 2 的前体。

  DOI：

  10.1039/a904944d