(3aR,4S,5R,6R,6aS,7R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-9-((2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-4,7-methanoindeno[3a,4-d][1,3]dioxol-7(3aH)-ol | 814919-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6R,6aS,7R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-9-((2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-4,7-methanoindeno[3a,4-d][1,3]dioxol-7(3aH)-ol
• CAS: 814919-96-5
• 化学式: C₃₃H₅₁BrO₈Si
• 分子量: 683.753
• InChiKey: UQAMHLCKRUNUID-AFCROCSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6R,6aS,7R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-9-((2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-4,7-methanoindeno[3a,4-d][1,3]dioxol-7(3aH)-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 1,3-丙二硫醇 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 114.32h， 生成 Acetic acid (1S,3R,5S,8R,9R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-5-[1,3]dithian-2-ylmethyl-5-formyl-8-((E)-oct-6-enyl)-10-oxo-bicyclo[4.3.1]dec-6-en-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6R,6aS,7R,10aS)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)hexahydro-4,7-methano[1,3]dioxolo[4,5-e]isochromen-9(10H)-one 在 四丙基高钌酸铵 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.11h， 生成 (3aR,4S,5R,6R,6aS,7R,9aR)-6-((benzyloxy)methyl)-9-((2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-(((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)methyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-4,7-methanoindeno[3a,4-d][1,3]dioxol-7(3aH)-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u