Acetic acid (1S,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1-hydroxy-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester | 814919-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1-hydroxy-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester
• 英文别名: 2-[(1S,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-6-acetyloxy-4-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-1-hydroxy-3-methoxy-10-[(E)-oct-6-enyl]-2-oxatricyclo[6.4.0.04,12]dodec-11-en-9-yl]ethyl acetate
• CAS: 814919-89-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₇S₂
• 分子量: 596.85
• InChiKey: OINOYAZEAZSZQC-AKODSBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1-hydroxy-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester 、 三甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到Acetic acid (1R,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-1-trimethylsilanyloxy-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3a'R,4'S,5'R,6'R,6a'S,7'R,9a'R)-6'-((benzyloxy)methyl)-5-ethoxy-2',2'-dimethyl-5'-vinylhexahydro-2H,5'H-spiro[furan-3,9'-[4,7]methanoindeno[3a,4-d][1,3]dioxol]-7'(8'H)-ol 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 1,3-丙二硫醇 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.65h， 生成 Acetic acid (1S,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1-hydroxy-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u