12a-cyano-17-bromo-17,N-seco-marcfortine A | 187242-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12a-cyano-17-bromo-17,N-seco-marcfortine A
• 英文别名: (1'S,5'S,7'S,8R)-7'-(4-bromobutyl)-4,4,4',4',10'-pentamethyl-9,11'-dioxospiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,3'-8,10-diazatricyclo[5.2.2.01,5]undecane]-8'-carbonitrile
• CAS: 187242-50-8
• 化学式: C₂₉H₃₅BrN₄O₄
• 分子量: 583.525
• InChiKey: SLVLALALUGVSMM-FQRMQUATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12a-cyano-17-bromo-17,N-seco-marcfortine A 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 双氧水 、 碘 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 paraherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A via Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.

  DOI：

  10.1021/jo9622791
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 marcfortine A 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到12a-cyano-17-bromo-17,N-seco-marcfortine A
  参考文献：
  名称：

  氰化碘与环状叔胺的新型反应

  摘要：

  已经显示，碘化氰与马福菲汀A（1）的叔胺环反应生成氰基（4）和碘氰基（3）取代的产物。现在，我们将该反应扩展到各种环状叔胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01387-7