paraherquamide A | 77392-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: paraherquamide A
• 英文别名: Paraherquamide；(1'S,6'R,7'R,8R,9'S)-6'-hydroxy-4,4,6',10',10',13'-hexamethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-9,14'-dione
• CAS: 77392-58-6
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₅
• 分子量: 493.603
• InChiKey: UVZZDDLIOJPDKX-ITKQZBBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-247° (dec)
• 比旋光度：
  D22 -28° (c = 0.43 in methanol)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

副herquamide A（PNU-97333）是从副herquei青霉中分离出的一种有毒代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paraherquamide A 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到14,17-anhydroparaherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Isotopic labeling of 2-desoxoparaherquamide A (PNU-141962) with deuterium

  摘要：

  在对马弗汀 A 和对乙酰喹酰胺 A 进行改良后，我们发现了 2-去氧对乙酰喹酰胺 A（PNU-141962，3），它的活性与对乙酰喹酰胺 A 相当，而且安全性更高。为了进行临床前研究，我们希望合成同位素标记的 PNU-141962。本文将介绍 [CD3]-2-desoxoparaherquamide A (4) 的合成过程。制备氘代产品是为了使用类似的合成方法制备相应的 14C 和 3H 标记产品。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.624
• 作为产物：
  描述：

  methyl (8S,8aR)-8a-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-8-(methoxymethoxy)-1,4-dioxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 三丁基膦 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 paraherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2540::aid-anie2540>3.0.co;2-r

文献信息

• A Novel Reaction of Cyanogen Iodide with Cyclic Tertiary Amines
  作者：Byung H Lee、Michael F Clothier、Dacia A Pickering

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01387-7

  日期：1997.9

  It has been shown that cyanogen iodide reacts with the tertiary amine ring of marcfortine A (1) to give cyano (4) and iodocyano (3) substituted products. We have now extended this reaction to various cyclic tertiary amines. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  已经显示，碘化氰与马福菲汀A（1）的叔胺环反应生成氰基（4）和碘氰基（3）取代的产物。现在，我们将该反应扩展到各种环状叔胺。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• The structure of paraherquamide, a toxic metabolite from
  作者：Mikio Yamazaki、Emi Okuyama、Makoto Kobayashi、Hironao Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80168-2

  日期：1981.1

  A new toxic metabolite was isolated from and the structure was determined by X-ray diffraction analysis. The metabolite was designated as paraherquamide.

  从中分离出一种新的有毒代谢物，并通过X射线衍射分析确定其结构。将该代谢物命名为对草二酰胺。
• Endoparasiticidal compositions
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2314292A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The invention relates to a composition for controlling endoparasites in and on animals, which comprises a combination of (A) a compound of formula (I) and (B) paraherquamide A or a derivative or analogue thereof, wherein X and Y are as defined in the claims. The compositions are useful in the control of endoparasites, in particular helminths, in and on warm-blooded animals.

  本发明涉及一种用于控制动物体内和动物身上的内寄生虫的组合物，该组合物由以下物质组合而成 (A) 式 (I) 的化合物 和 (B) 对喹酰胺 A 或其衍生物或类似物、 其中 X 和 Y 如权利要求中所定义。这些组合物可用于控制温血动物体内和身上的内寄生虫，特别是蠕虫。
• Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A <i>via </i>Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A
  作者：Byung H. Lee、Michael F. Clothier

  DOI：10.1021/jo9622791

  日期：1997.3.1

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.
• Semi-synthesis of 2-deoxo- and 3-epi-paraherquamide A
  作者：Byung H. Lee、Michael F. Clothier、Sandra S. Johnson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00698-3

  日期：2001.2

  2-Deoxo- and 3-epi-paraherquamide A were synthesized from paraherquamide A. 2-Deoxoparaherquamide A has good activity against HC and TC in our jird model comparable to the parent compound, while 3-epi-paraherquamide A showed no activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.