3-benzoyl-7-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1415385-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-benzoyl-7-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• CAS: 1415385-06-6
• 化学式: C₂₂H₁₃ClO₃
• 分子量: 360.796
• InChiKey: OPBXCTIPXJHMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 、 二苯基丙炔酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-benzoyl-7-chloro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮与水杨酸甲酯串联反应无过渡金属合成 3-酰基色酮

  摘要：

  开发了 ynones 和水杨酸甲酯的简单有效的串联反应，以获得范围广泛的 3-酰基色酮，收率中等至极佳。该协议经历了迈克尔加成和环化过程，在温和和无过渡金属的条件下表现出易于获得的底物、广泛的底物范围和高区域选择性。此外，还进一步研究了产物的克级反应和进一步的化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01637

文献信息

• A concise synthesis of 3-aroylflavones via Lewis base 9-azajulolidine-catalyzed tandem acyl transfer–cyclization
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Yuta Fujino、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc37015h

  日期：——

  Lewis base-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization of acylated o-alkynoylphenols leading to 3-aroylflavones was developed. 9-Azajulolidine smoothly promoted the reaction of the aroyl derivatives at ambient temperature, and the structure-diversed synthesis of 3-aroylflavones with distinct substituents was achieved in moderate to excellent yields.

  开发了路易斯碱催化导致3-芳基黄酮的酰化的邻炔基酚的串联酰基转移环化。9-氮杂唑烷在环境温度下平稳地促进了芳酰基衍生物的反应，并且以中等至优异的产率实现了具有不同取代基的3-芳酰基黄酮的结构多样的合成。