二苯基丙炔酮 | 7338-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 二苯基丙炔酮
• 中文别名: 1,3-二苯-2-炔丙基-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-propynone
• 英文别名: 1,3-diphenylpropynone；1,3-diphenylprop-2-yn-1-one；1,3-diphenyl-2-propyn-1-one；benzoyl phenylacetylene；Diphenylpropynone
• CAS: 7338-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: YECVQOULKHBGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-46 °C(lit.)
• 沸点：
  136-139 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密闭保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 高氯酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的缩醛构建苯环合成高度取代的联芳基化合物

  摘要：

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01277
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 二苯基丙炔酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Nucleophilic Attack on N-Acyl Derivatives of (S)-Ethyl 4,4-Dimethyl Pyroglutamate (DMPG)

  摘要：

  [GRAPHICS]Heteronucleophiles and C-nucleophiles chemoselectively react with n-acyl (S)-ethyl 4,4-dimethyl pyroglutamate (DMPG) affording esters, amides, and ketones in high yield. The intramolecular process allows the stereoselective formation of beta-hydroxy acids likely by formation and ring opening of the corresponding beta-lactones.

  DOI：

  10.1021/ol034847m
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 bis(2-phenylethyl)phosphine selenide 在 二苯基丙炔酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-[bis(2-phenylethyl)phosphoroselenoyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶与仲膦硫属元素化物的无金属位点选择性交叉偶联，使用酰基乙炔作为氧化剂†

  摘要：

  在无金属的温和条件下（70-75°C，MeCN），在酰基苯基乙炔的存在下，吡啶与仲膦硫属元素化物（氧化物，硫化物和硒化物）进行定点交叉偶联，从而获得高达71％的4-硫属元素磷酰基吡啶屈服。在这个新的S型的Ñ ħ氩反应acylacetylenes作为氧化剂，被立体选择性地还原成相应的烯烃ë -构型。

  DOI：

  10.1039/c8cc01155a

文献信息

• Cu-Catalyzed iminative hydroolefination of unactivated alkynes en route to 4-imino-tetrahydropyridines and 4-aminopyridines
  作者：Ravi Kumar、Shridhar H. Thorat、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc08081b

  日期：——

  A general route to 4-iminotetrahydropyridine and 4-amidopyridine derivatives from readily available β-enaminones is described with an outstanding substrate scope using sulfonyl azide as an amino surrogate under exceptionally simple conditions.

  本研究描述了一条从现成的 β-烯酰胺酮制备 4-亚氨基四氢吡啶和 4-氨基吡啶衍生物的一般路线，该路线以磺酰叠氮化物为氨基代用品，在非常简单的条件下就能制备出非常广泛的底物。
• A new and efficient one-pot synthesis of aromatic alkynyl ketones from aromatic esters
  作者：Sang Jun Yim、Chan Ho Kwon、Duk Keun An

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.015

  日期：2007.7

  The reaction of aromatic esters with alkynyllithiums in the presence of lithium morpholinide and BF3·OEt2 gave aromatic alkynyl ketones in good yield (78–87%).

  在吗啉化物锂和BF 3 ·OEt 2的存在下，芳族酯与炔基锂的反应得到的芳族炔基酮收率很好（78-87％）。
• Effective Partial Alkynylation of Carboxylic Acid Derivatives to Alkynyl Ketones
  作者：Sang-Jun Yim、Min-Hyeok Kim、Duk-Keun An

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.02.286

  日期：2010.2.20

  The reaction of carboxylic acid derivatives such as esters, acid chlorides and acid anhydrides with alkynyl lithiums in the presence of lithium morpholinide and $BF_3\cdot}OEt_2$ gave alkynyl ketones in good yield (73-96%).

  在锂吗啉和$BF_3\cdot}OEt_2$的存在下，酯、酰氯和酸酐等羧酸衍生物与炔基锂反应，以良好的产率（73-96%）生成炔基酮。
• Ionic liquid-mediated benzoyl transfer-coupling in the Suzuki and Sonogashira reactions and aryl transfer-coupling by decarbonylative Heck reaction, using N-Benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151987

  日期：2020.6

  of N-benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent for selective benzoyl transfer-coupling in the Suzuki reaction in BMIM-IL/[PAIM][NTf2] as solvent/base, and in the Sonogashira reaction employing guanidinium-IL (GIL) as solvent, are demonstrated. Decarbonylative aryl transfer-coupling occurs in the Heck reaction employing GIL as solvent. The reactions are catalyzed by Pd(OAc)2 or NiCl2(dppp), are performed

  在BMIM-IL / [PAIM] [NTf 2 ]作为溶剂/碱的Suzuki反应中以及在使用胍基-IL的Sonogashira反应中，N-苯甲酰糖精（NBSac）作为选择性苯甲酰转移偶联试剂的功效GIL）作为溶剂进行了演示。在使用GIL作为溶剂的Heck反应中发生脱羰基芳基转移偶联。该反应由Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）催化，在温和条件下以高收率进行，并且具有回收/再利用IL溶剂的潜力。总之，这些方法提供了对二芳基酮，酮-乙炔和二芳基-乙烯的各种文库的便捷访问。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

表征谱图