methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 176039-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 176039-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: WJIGIWPQXUSQQS-VEFXURFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8

文献信息

• Iodonium ion-assisted synthesis of a tetrameric fragment corresponding to the cell wall phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovar I
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Sander A.W. Smits、Nicole C.R. van Straten、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00035-x

  日期：1996.3

  Two procedures are described towards the assembly of the tyramine spacer-containing tetramer 5, a derivative of the phenolic glycolipid of Mycobacterium kansasii serovar I. First, iodonium ion-mediated glycosylation of trimeric acceptor 2a with D-rhamnopyranoside donor 10 gave fully protected tetramer 17. Selective removal of the chloroacetyl group of 17, subsequent deoxygenation and removal of the protective groups, led to target 5. The potential occurrence of double stereodifferentiation (DSD) was examined by condensation of L-fucopyranoside model acceptor 14 with both the enantiomeric rhamnopyranoside donors 10 and 13. The second procedure involves elongation of trimeric acceptor 2b with 6-deoxy-D-glucopyranoside 28. Desulfurisation of the resulting tetrameric fragment 36 followed by hydrogenation of 37 gave 38, the phenylacetyl (PhAc) of which was enzymatically removed to yield target tetramer 5.