methyl 4-O-acetyl-3-O-[3,6-di-O-benzyl-2-O-(2-dibromomethyl)benzoyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 176167-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-O-[3,6-di-O-benzyl-2-O-(2-dibromomethyl)benzoyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 176167-76-3
• 化学式: C₃₉H₄₆Br₂O₁₂
• 分子量: 866.595
• InChiKey: VPKWZXOGPITVOP-OYTDWEQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-O-[3,6-di-O-benzyl-2-O-(2-dibromomethyl)benzoyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver perchlorate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-[3,6-di-O-benzyl-2-O-(2-dibromomethyl)benzoyl-4-O-methyl-α-D-mannopyranosyl]-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8