methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 42822-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aR)-6,7-dimethoxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 42822-20-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: HLLZDTWLBNXZFP-LOLPMWEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以100%的产率得到methyl 2-O-methyl-α-L-fucose
  参考文献：
  名称：

  碘鎓离子辅助合成的四聚体片段，对应于堪萨斯分枝杆菌血清II和IV的细胞壁酚糖脂

  摘要：

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00034-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 在 吡啶 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 26.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective methylation of methyl α-l-fucopyranoside with diazomethane in the presence of tin(II) chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84021-6

文献信息

• Nikrad, P. V.; Beierbeck, H.; Lemieux, R. U., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 1, p. 241 - 253
  作者：Nikrad, P. V.、Beierbeck, H.、Lemieux, R. U.

  DOI：——

  日期：——
• TOMAN, RUDOLF;ROSIK, JOZEF;CAPEK, PETER;KARDOSOVA, ALZBETA
  作者：TOMAN, RUDOLF、ROSIK, JOZEF、CAPEK, PETER、KARDOSOVA, ALZBETA

  DOI：——

  日期：——