7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one | 1231981-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one
• CAS: 1231981-67-1
• 化学式: C₃₂H₂₈Cl₂N₂O₁₂
• 分子量: 703.487
• InChiKey: LUWGPWJFEGPTBE-KBNMYVHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  182.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one 在 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到7-β-D-glucopyranosyloxy-3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural determination, and biological activity of new 7-hydroxy-3-pyrazolyl-4H-chromen- 4-ones and their o-\beta-D-glucosides

  摘要：

  本文描述了合成一些具有重要药用价值的 7-羟基-3-吡唑基色酮（3a-i）的便捷路线。 7- 羟基-3-甲酰基色酮（1）与各种取代的苯乙酮相互作用，并在无色溶剂中与水合肼进一步环化，然后与 2、3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖溴化物缩合，得到 2，3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖氧基-3-(3-芳基-1H-吡唑-5-基)-4H-苯并吡喃-4-酮 (4a-i)。 然后用无水乙酸锌在甲醇中进行脱乙酰化，得到 7-O-（beta-d-吡喃葡萄糖基氧基）-3-（3-芳基-1H-吡唑-5-基）-4H-苯并吡喃-4-酮（5a-i）。 对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析和化学分析，确定了这些新合成的邻氨基葡萄糖苷的结构。

  DOI：

  10.3906/kim-0902-11
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 月桂基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到7-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-3-[3-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural determination, and biological activity of new 7-hydroxy-3-pyrazolyl-4H-chromen- 4-ones and their o-\beta-D-glucosides

  摘要：

  本文描述了合成一些具有重要药用价值的 7-羟基-3-吡唑基色酮（3a-i）的便捷路线。 7- 羟基-3-甲酰基色酮（1）与各种取代的苯乙酮相互作用，并在无色溶剂中与水合肼进一步环化，然后与 2、3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖溴化物缩合，得到 2，3，4，6-四-O-乙酰基-\alpha-d-吡喃葡萄糖氧基-3-(3-芳基-1H-吡唑-5-基)-4H-苯并吡喃-4-酮 (4a-i)。 然后用无水乙酸锌在甲醇中进行脱乙酰化，得到 7-O-（beta-d-吡喃葡萄糖基氧基）-3-（3-芳基-1H-吡唑-5-基）-4H-苯并吡喃-4-酮（5a-i）。 对这些化合物的体外抗菌和抗氧化活性进行了评估。通过红外光谱、核磁共振、质谱、元素分析和化学分析，确定了这些新合成的邻氨基葡萄糖苷的结构。

  DOI：

  10.3906/kim-0902-11